具有潜在生物活性的小分子杂环化合物的合成研究

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1,3,4-噻二唑、1,3,4-噁二唑和咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物在一些药物中发挥着重要作用,可能是这些药物的活性中心,具有生物活性而引起药物化学研究者的广泛关注。本论文在总结前人工作的基础上,继续开展新的研究课题,拓展了研究范围,主要工作包括一下几个方面:在微波辐射下,N-(2-苯并呋喃甲酰基)-N′-芳氧乙酰基肼[或N-5-(4-氯苯基-2-呋喃甲酰基)-N′-芳氧乙酰基肼]和Lawesson试剂(LR)在固相下反应,生成了一系列2,5-二取代-1,3,4-噻二唑,该方法拓展了LR试剂在有机合成中的应用范围,为2,5-二取代-1,3,4-噻二唑的合成提供了一种有效的途径。微波辐射支载在酸性Al2O3上N-(2-苯并呋喃甲酰基)-N′-芳氧乙酰基肼,直接脱水生成了一系列2-(2-苯并呋喃基)-5-(芳氧亚甲基)-1,3,4-噁二唑衍生物,该合成方法具有操作简单,反应时间短等优点,为2,5-二取代-1,3,4-噁二唑的合成提供了一种绿色便捷的合成方法。以环境友好的水为溶剂,2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑和ω-溴苯乙酮为原料,在微波辐射条件下得到2-芳氧亚甲基-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑,得到的2-芳氧亚甲基-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑继续与甲醛、吗啡啉反应,合成了一系列2-芳氧亚甲基-5-(吗啡啉-4-亚甲基)-6-苯基咪唑并[2,1-b]-1,3,4-噻二唑。得到的化合物通过IR,1H NMR,13C NMR和晶体结构对目标化合物的进行确认。并初步探讨了该反应的可能反应机理。在微波辐射条件下,以2-氨基-5-(2-苯并呋喃基)-1,3,4-噻二唑和N-取代三氯乙酰苯胺为原料,在固体氢氧化钠作用下,“一锅法”高产率合成了10种N-(5-(2-苯并呋喃基)-1,3,4-噻二唑-2-基)-N′-芳基脲,并通过IR、1HNMR和元素分析表征了目标产物的结构。
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