本论文主要包括四个部分的内容:通过脱氢Diels-Alder反应构建含三氟甲基的芳烃类化合物;顺式三氟丙烯基取代的芳基化合物的合成;含三氟甲基膦配体的合成和应用研究;亲电五氟乙基试剂的合成及应用研究。　　第一部分，通过简单易得的原料经过转化合成了三氟丙炔基频哪醇硼酸酯，并利用得到的硼酸酯与共轭二烯进行脱氢Diels-Alder反应，顺利地得到邻位三氟甲基取代的芳基硼酸酯类化合物。由于该反应具有区域选择性，分别通过X-Ray、13C NMR、DEPT-135°、NOESY等方法对产物的结构加以确认，反应的主要产物为硼酸酯处于空间位阻较大的一侧。此外还对硼酸酯产物加以衍生化研究，以进一步扩展该方法的应用。　　第二部分，对三氟丙炔基硼酸酯进行Lindlar还原得到顺式三氟丙烯基频哪醇硼酸酯。并对该化合物进行Suzuki偶联从而得到顺式三氟丙烯基取代的芳烃化合物。　　第三部分，从简单的于性噁唑啉和Ugi胺为原料，经过丁基锂锂化后与三苯基亚磷酸酯反应，再进行三氟甲基的亲核取代反应，从而得到三氟甲基取代的二茂铁骨架的配体。并尝试将该配体应用于钯催化支链烯丙基底物的不对称取代反应中，反应取得良好的区域选择性和立体选择性。　　第四部分，合成了Togni类型的五氟乙基亲电试剂，并尝试将该试剂在铜催化下与芳基硼酸进行反应，实现芳基硼酸的五氟乙基化。