2-烷硫基苯并呋喃与芳基硼酸的偶联反应与应用研究

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2-芳基苯并呋喃衍生物多具有较强的生理活性。因此,探索简洁、通用的方法合成2-芳基苯并呋喃类化合物一直受到合成化学家的关注。Liebeskind-Srogl反应提供了一种中性条件下,过渡金属Pd催化的硫酯和有机硼酸的去硫偶联形成碳碳键的方法。十年来,Liebeskind-Srogl反应得到了系统的发展。其中,有机硫偶联体已由硫酯被逐渐扩展到杂芳基硫醚、炔基硫醚、环状硫代酰胺和异硫脲等。近期,本研究组在Liebeskind-Srogl反应的研究中,首次实现了铜催化的插烯型硫酯与芳基硼酸的偶联。以开发2-芳基苯并呋喃衍生物的新合成方法为目的,本论文选择2-烷硫基苯并呋喃为有机硫偶联体,探索了其与有机硼酸的去硫偶联反应,成功地实现了新型2-芳基苯并呋喃的合成,并通过选择邻羟基苯硼酸做偶联体,发展了一种植物雌激素Coumestans衍生物的新合成方法。
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