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芳香醚骨架结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中，因此开发芳香醚类衍生物的新合成方法，一直是有机合成工作者关注的焦点。芳香羧酸是一种稳定、廉价易得的原料，通过其脱羧C-O偶联反应，可以高效、高选择性地合成芳香醚化合物。近年来，通过过渡金属催化的芳香羧酸脱羧偶联反应合成芳香醚化合物己被广泛报道，然而无金属参与的芳香羧酸脱羧偶联反应却尚未被报道。本论文成功地实现了无金属参与的2-吡啶甲酸经由脱羧偶联反应，在芳环上构建C-O键的同时完成了C-Cl键的构建，高收率地合成了2-(2-氯乙氧基)乙氧基吡啶类化合物。 论文以2-吡啶甲酸脱羧偶联构建C-O和C-Cl键的反应为模型，分别筛选了氧化剂、次氯酸叔丁酯和四氯对苯醌的用量、温度等对目标反应的影响，确定了最佳反应条件:N2保护下，次氯酸叔丁酯（tBuOCl）为氯源和氧化剂(1.67 equiv)、四氯苯醌(p-Chloranil)为氧化剂(20 mol％)，1，4-二氧六环为溶剂和反应物(2 mL)，反应温度110℃。 研究表明:在催化量p-Chloranil作用下，tBuOCl、2-吡啶甲酸衍生物和1，4-二氧六环的三组分反应可顺利进行，同时完成C-O键和C-Cl键的构建并获得2-(2-氯乙氧基)乙氧基吡啶类化合物，收率良好。在最佳反应条件下，考察了16个含不同取代基团的2-吡啶甲酸，收率75％-96％。实验发现:2-吡啶甲酸吡啶环上除6-位外，不论是带有给电子基团还是吸电子基团，均表现出较高的反应活性。本论文以3，5-二氯-2-吡啶甲酸为底物，AgBF4(10 mol％)为添加剂，合成了除草剂3，5-二氯-2-（2-氯乙氧基）-吡啶。 最后，利用核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、红外光谱(IR)及高分辨质谱(HRMS)对所得产物结构进行了表征。