分子片段可变连接性指数及其应用

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定量构效关系(QSAR)是研究和分析物质基本结构特征与其相应的理化性质、毒性及生物活性之间相关规律,推测可能的作用机理,预测未知化合物的相关性质的一种有效方法。随着社会的发展,科学的进步,QSAR技术得到广泛的应用和迅猛的发展,己成为化学、环境、生命等学科研究中的一个前沿领域。QSAR研究中常用的描述符有理化参数、量化参数和拓扑学参数等。其中,拓扑学参数因其计算简便,易获得较好模型而得到广泛的应用。但是大部分拓扑学参数对于不同的原子给出的点价却是相同的,不能很好的区分不同的原子。Randi(?)提出的可变分子连接性指数解决了此问题。本论文主要是对可变分子连接性指数进一步改进的研究。主要内容如下:(1)由于原子/官能团在化合物不同性质中所起的作用不同,并且原子/官能团的成键环境也是决定化合物性质的重要因素之一。因此,有必要研究不同成键环境的原子/官能团对不同性质的影响。本文将处于不同成键环境的原子/官能团定义为分子片段,将其作为拓扑图的顶点,并转化为相应的拓扑矩阵,用分子连接性指数的计算方法得到新的指数——分子片段可变连接性指数(mfVCI)。(2)用一阶分子片段可变连接性指数分别与100个醇分子的沸点、39个有机物的羟基自由基反应速率常数及138个卤代苯和92个苯衍生物对发光菌的毒性建立QSAR模型,并对mfVCI模型进行抽一检验、抽组检验及外部验证等一系列的检验。结果表明,mfVCI建立的模型稳健性高,预测能力好,解释能力强。同时将mfVCI建立的模型与Randi(?)可变分子连接性指数、简单分子连接性指数、价键分子连接性指数、Zagreb指数、改进的Kappa指数、分子弹性指数、J指数等拓扑指数分别建立的QSAR模型通过残差分析进行比较,结果显示用mfVCI建立的模型优于其它拓扑指数建立的模型。
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