5-甲基-3-喹喔啉基-4-乙氧羰基异噁唑及其衍生物的合成

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以糖为原料合成的一些杂环化合物具有众多的生物活性,近年逐渐成为研究的热点。例如以葡萄糖为原料合成的2-苯基连三唑化合物具有显著的抗癌、抗病毒活性。以果糖(D-fructose)为原料合成的喹喔啉类化合物具有广泛的生物活性,如杀螨、消炎、治疗风湿病和抗过敏等众多生理活性。 鉴于不同活性杂环核在同一分子中聚集能明显改善化合物的生物活性这一特性,我们合成了喹喔啉-2-甲醛,并通过1,3-偶极环加成合成了5-甲基-3-喹喔啉基-4-乙氧羰基异噁唑和一系列衍生物。这类化合物至今未见文献报道。 喹喔啉-2-甲醛的合成按前人的文献,操作麻烦、产率低、成本太高。鉴于此,本文在文献的基础上对合成喹喔啉-2-甲醛的实验条件大胆改进,极大提高了喹喔啉-2-甲醛的产率。 本论文的工作为: 1.以果糖和邻苯二胺为原料高产率的合成了喹喔啉-2-甲醛。 2.合成了5-甲基-3-喹喔啉基-4-乙氧羰基异噁唑和其1,3,4-噁二唑啉,1,2,4-均三唑衍生物,1,2,4-均三唑的Mannich碱衍生物。化合物的结构经元素分析、IR、~1H NMR和MS确证,并对其波谱性质进行了讨论。
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