俘精酸酐光致变色化合物的合成及其光致变色性能研究

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光致变色化合物,因其在光学设备上的潜在应用,如用于光学记忆和分子开关,目前受到愈来愈多的关注。相当多的努力集中于开发新型光致变色化合物,如二芳基乙烯,俘精酸酐,螺吡喃和螺噁嗪等。其中俘精酸酐化合物具有优良的热不可逆性和耐疲劳特性,因此是最有潜力的衍生物之一。本文研究的主要目的是利用醛或酮与丁二酸二乙酯的Stobbe缩合反应,合成新的具有光致变色性质的俘精酸酐,进而研究这些化合物的光致变色性能。本论文的研究工作大体分为两个部分。1.以1-取代-3-甲基吲哚-2-甲醛、胡椒醛及3,5-二甲氧基苯甲醛与取代的丁二酸二乙酯为原料,通过Stobbe缩合反应,合成了一系列俘精酸酐。产物结构经过IR、1H NMR、13C NMR和MS验证。其中3-(苯并[d][1,3]二氧-5-亚甲基)-4-(3-亚戊基)二氢呋喃-2,5-二酮(18b)和3,4-二(苯并[d][1,3]二氧-5-亚甲基)二氢呋喃-2,5-二酮(20)的结构还经过X-ray的验证。2.在合成俘精酸酐的基础上,对其光学性质进行了研究,用紫外-可见分光光度仪检测了9种合成的俘精酸酐的光致变色性能。实验结果表明,芳香环为吲哚环的俘精酸酐具有良好的光致变色性,而芳香环为3,5-二甲基苯基和苯并间氧杂环戊烯环时,不能发生光致变色反应。总之,本论文研究了俘精酸酐的合成及光致变色性能,研究了构效关系,为进一步设计合成更多结构新颖的光致变色化合物奠定了基础。
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