【摘 要】
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扁桃酸酯类化合物由于化学稳定性强,原料简便易得,是不对称合成中的重要手性砌块。因此对扁桃酸酯类化合物的不对称拆分研究具有尤为重要的意义。本课题合成了一系列含有不同
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扁桃酸酯类化合物由于化学稳定性强,原料简便易得,是不对称合成中的重要手性砌块。因此对扁桃酸酯类化合物的不对称拆分研究具有尤为重要的意义。本课题合成了一系列含有不同取代基的扁桃酸酯类化合物;并运用脂肪酶PS-30对其进行了生物法动力学拆分,以较高的立体选择性合成了一系列手性扁桃酸酯类化合物,并总结出脂肪酶对含有不同取代基的扁桃酸酯类化学物的立体选择性拆分的规律。本课题主要开展了以下三方面工作。(1)扁桃酸酯类底物的合成以及动力学拆分以一系列醛为底物,通过多步反应转化为扁桃酸酯类化合物,然后以PS-30作为催化剂,利用不对称酯化反应,进行动力学拆分得到一系列光学活性的扁桃酸酯类化合物,反应的转化率高达47%接近理论值。通过控制反应的温度、时间、反应溶剂、酰化试剂等得到了最优反应条件。(2)探讨了苯环上不同取代基对拆分效果的影响初步探讨了不同底物结构、取代基的立体效应、及取代位置对拆分效果的影响,并测定了光学产物的比旋光值,通过与参考文献中已知构型的比较或者根据Kazlauskas规则进行预测构型的比较,最终确定其绝对构型。拓宽了脂肪酶PS-30拆分底物的范围。
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