新型多吡啶芳基咪唑类化合物合成及其性能研究

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以1,10-邻菲啰啉为基本骨架,自行设计合成了15个芳基咪唑并1,10-邻菲啰啉的目标产物3(a~o),并研究了该类化合物的药理活性、光学性能等,主要研究内容如下所示:  首先,设计出了简捷高效的合成路线,全文共合成了28个化合物,包括13个中间体,15个目标产物,其中13个为首次合成的新化合物,主要涉及以下三个方面的合成反应:1)利用Reimer-Tiemann和Duff等甲酰化反应,合成了7个含二茂铁基、BINOL基、2,2-(乙烷-1,2-二氧基)-二苯基等结构新颖的芳香醛衍生物1(a~g);2)以1,10-邻菲啰啉为起始原料,在混酸的作用下进行氧化反应得到化合物1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮2;3)1,10-邻菲啰啉-5,6-二酮在铵盐的作用下形成亚胺,与芳香醛通过脱水缩合构筑咪唑环,得到了15个芳基咪唑并1,10-邻菲啰啉的目标产物3(a~o)。  其次,在药理活性研究方面,首次研究了上述合成的15种目标产物对蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B的抑制作用,结果显示,其中化合物3e、3i、3k、31和3o的抑制效果最好,抑制率最高可达84.56±1.78%,是潜在的作为PTP1B的抑制剂药物,为现代Ⅱ型糖尿病的治疗和肥胖症的治疗提供了重要参考依据。  在光学性能方面,由于1,10-邻菲啰啉类物质具有良好的光电性能,并且咪唑类化合物由于具有活泼的氢质子,易受到外界酸碱环境的影响,这种影响可以通过荧光测试表达出来。基于以上两点,本文首次针对15个目标产物在10种不同pH值为2.32、3.30、4.32、5.33、6.32、7.31、8.30、9.32、10.32、11.31的缓冲溶液中进行测试,结果表明其中14个化合物3a、3b、3c、3d、3e、3g、3h、3i、3j、3k、3l、3m、3n、3o对于酸碱性变化呈现出一定的规律,即在酸性溶液中荧光强度随着pH升高逐渐增强,在碱性溶液中荧光强度随着pH升高逐渐减弱,说明该类化合物具有潜在的作为pH荧光传感探针的功能。  此外,首次研究了目标化合物作为金属离子荧光传感材料的性能。本文选取了包括主族和副族的15种金属离子Al3+、Pb2+、Ag+、Hg2+、Cr3+、Cu2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Mn2+、Ni2+、V4+、Na+、Ca2+、Zn2+,通过荧光测试研究金属离子对目标分子荧光强度的影响——产生荧光猝灭现象,并根据Stern-Volmer公式计算出了荧光猝灭系数KSV,发现化合物3a针对Fe2+,3b针对Co2+和Cu2+,3e针对Pb2+、Ag+和Mn2+,3h针对Ni2+,3i针对Cr3+,3m针对Zn2+,3n针对V4+、Hg2+、 Al3+和Fe3+的检测性最好,说明了该类化合物具有潜在的金属离子荧光传感探针的功能。
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