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环丙烷氨基酸及其衍生物具有许多独特的生理和生物活性,在医学、生命科学、生物学和农业科学等方面有重要的应用价值和广阔的前景。氮杂环丙烷也是一类具有生物活性的三元杂环化合物。同时,氮杂环丙烷表现出对亲电试剂的反应性能,在有机合成中是一个很有用的构件砌块。而且大量的研究表明在有机化合物的适当的位置引入氟原子或含氟基团后,往往能提高其生理活性。本文以含氟乙酸乙酯为砌块,通过环加成来合成含氟环丙烷氨基酸衍生物,并在此过程中获得了含氟二氢恶唑衍生物。还对含氟氮杂环丙烷衍生物的合成进行了探索。本文可分为以下三个部分:
第一部分:以三氟乙酸乙酯作为含氟砌块通过缩合、还原、加保护基及消除等反应获得三氟甲基取代的α,β-不饱和烯烃化合物,并最终通过环加成合成三氟甲基取代的环丙烷氨基酸衍生物。
第二部分:以二氟乙酸乙酯作为含氟砌块通过缩合、还原、加保护基及消除等反应获得二氟甲基取代的α,β-不饱和烯烃化合物,并最终通过环加成合成二氟甲基取代的环丙烷氨基酸衍生物。
第三部分:对三氟甲基取代的氮杂环丙烷进行反合成分析,并合成了重要的中间体。