以聚多巴胺包覆硅胶为基质的纤维素-(4-甲基苯甲酸酯)手性固定相的制备及应用

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高效液相色谱(HPLC)是在20世纪70年代发展起来的一项快速、新颖、高效的分离技术,现已广泛应用于药物检测、食品卫生、环保监测等众多领域。色谱柱填料是HPLC的核心,其中以硅胶为基质的填料占90%以上,且通常以氨丙基硅胶作为基质,将固定液涂敷或键合于基质表面。多巴胺作为一种优异的表面修饰材料备受关注,它可赋予材料很好的稳定性和相容性,且表面富含的活性基团可为材料表面提供很好的二次反应平台。本文用多巴胺来修饰色谱硅胶,并用纤维素-(4-甲基苯甲酸酯)(CTMB)涂敷或键合于其表面上,从而制备成新的手性固定相,评价了手性拆分能力,与氨丙基硅胶基质的同类型手性固定相的拆分性能进行比较研究。主要研究内容分为三部分:1.以自制硅胶为原料,制备了浓度分别为3g/L、5g/L、7g/L、9g/L、10g/L的多巴胺修饰的硅胶基质Sil-PDA 1~5,同时制备了氨丙基硅胶APS 6,对其进行FT-IR表征和SEM-EDS分析,将预先合成的CTMB以17%的涂敷量分别均匀涂敷于Sil-PDA 1~5、APS 6上,制成6种手性固定相(CSP 1~6),在这6种固定相上对17种不同结构的手性化合物进行拆分性能评价,结果表明,在相同的流动相条件下CSP 2的拆分能力最强,即多巴胺溶液浓度为5g/L;与CSP 6相比,聚多巴胺修饰的硅胶基质系列固定相手性拆分能力表现出明显的优势。在CSP 2上进一步考察了正反相模式下不同流动相组成对拆分的影响。结果发现,反相模式下的拆分结果不如正相模式下的好,但某些样品的拆分结果与正相互补,且反相模式下样品的保留时间明显缩短;正相模式下流动相中醇的极性及结构对手性样品的分离有很大的影响。2.以进口硅胶为原料,制备了5g/L多巴胺修饰的硅胶Sil-PDA 8,同时制备了氨丙基硅胶APS 7与之对比,对其进行SEM-EDS分析,将CTMB以17%的涂敷量分别均匀涂敷于APS 7、Sil-PDA 8制备成CSP 7~8,研究了醇的极性及结构对样品分离的影响,对CSP 7~8的手性分离结果做了比较。3.分别以六亚甲基二异氰酸酯和γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷为键合试剂,以5g/L多巴胺修饰的硅胶(进口)为载体,制备了两种6-位区域性键合的纤维素-(4-甲基苯甲酸酯)手性固定相(CSP 9~10),并对产物进行FT-IR和~1H NMR表征,表明产物与理论反应式一致。在正相条件下对17种样品进行了拆分,发现CSP 10比CSP 9手性识别能力更强。整体而言,键合型CSPs的手性识别能力不如涂敷型的好,但样品的保留时间明显缩短,在某种程度上与涂敷型固定相互补。
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