本论文主要以有机小分子催化的不对称Michael加成反应为关键步骤,构筑手性C-C键,并围绕其在天然产物(-)-Erythrodiene和药物分子(S)-Pregabalin的不对称合成中的应用展开研究,主要包括以下三个部分：第一部分是以最近几年发展的具有代表性的有机小分子催化剂为主线,简要地综述了有机小分子催化在不对称Michael加成反应中的应用,并展示了该领域所面临的问题和挑战。第二部分是以有机催化的异戊醛和丁烯酮(MVK)发生不对称Michael加成反应为构筑手性前体的关键反应,制得了C4位具有手性的(S)-4-异丙基环己烯酮。然后通过偶联和官能团的转化得到了具有环外双键的a,β-不饱和酮化合物。最后,在三乙胺的催化下,通过硫杂的Michael-Aldol反应顺利地构筑了天然产物(-)-Erythrodiene的螺环季碳中心。第三部分是在有机小分子催化的作用下,实现了α,β-不饱和醛和硝基乙酸甲酯的不对称Michael加成反应,并将其应用于药物分子(S)-Pregabalin的不对称合成研究。