碳(sp)-碳(sp2)键广泛存在于天然产物、药物分子、农用化学品和材料中。过渡金属催化的芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联是构建碳(sp)-碳(sp2)键的有效方法之一。传统的Sonogashira偶联反应是在钯-膦配合物与Cu(I)共催化以及过量的胺的条件下进行的。尽管使用Cu(I)可以促进Sonogashira反应,但它也会导致末端炔烃的自偶联反应,从而使反应后处理过程更加繁琐。目前,已经发展了多种对传统Sonogashira反应的改良方法,无铜参与的单钯催化反应就是一种有效的优化策略。炔烃参与的环丁酮类化合物的开环-环化反应已展现独特的反应活性,相对于α-取代的炔基环丁酮,β-取代前体无法用传统的Sonogashira条件顺利合成,因此限制了该类反应的研究进展。本文发展了一种简单高效的单钯催化体系,用于β-(2-溴芳基)环丁酮和末端炔的Sonogashira反应中,合成了一系列邻炔芳基-β-环丁酮类化合物。反应条件简单温和,催化剂及配体稳定易得,实验操作简捷便利,底物普适性良好。初步的反应探索实现了金催化剂引发的该环丁酮类化合物的扩环反应。在上述工作中,膦配体在反应中起了至关重要的作用。基于我们课题组在相关领域的研究兴趣,我们继续探索了单膦类化合物的合成方法。本论文着重开展了膦氧化物与醛/酮类化合物的偶联反应,成功制备出一系列磷酸酯类化合物,并对反应机理进行了细致研究。