【摘 要】
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本论文收录了四部分关于不同位置引入取代基的α,β-不饱和羰基化合物的不对称催化反应方面的研究,其中选择了三种不同位置引入相应的取代基的α,β-不饱和羰基化合物作为研
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本论文收录了四部分关于不同位置引入取代基的α,β-不饱和羰基化合物的不对称催化反应方面的研究,其中选择了三种不同位置引入相应的取代基的α,β-不饱和羰基化合物作为研究对象,它们分别为α,β-不饱和γ-丁内酰胺,3-烷叉氧化吲哚和马来酰亚胺,不对称催化的反应分别发生在它们的单一位点处或多个位点处。单一位点的反应的研究分别为:(DHQD)2AQN催化的α,β-不饱和γ-丁内酰胺β位的不对称Michael加成反应;奎宁方酰胺双功能催化剂催化的3-烷叉氧化吲哚γ位的不对称插烯Michael加成反应。多个位点的反应的研究分别为:DABCO催化的马来酰亚胺α,β位串联的Michael-Aldol[3+2]环化反应;三级胺硫脲催化的α,β-不饱和γ-丁内酰胺β和γ位的不对称Diels-Alder[4+2]环化反应。这些研究一部分提出了对映选择性的构建α,β,γ功能化产物的新方法,一部分填补了α,β-不饱和羰基化合物的不对称催化反应研究方面的空缺。同时,利用这些方法可以合成出一系列具有潜在的生物或药物活性的化合物:吡咯烷酮β位被取代的手性化合物,手性β,β双取代β氨基酸的重要合成前体,具有四氢噻吩并吡咯结构的手性杂环类化合物,具有双环或三环二氢吡喃酮吡咯烷酮的骨架的化合物。对于它们生物活性方面的检测与研究将在后续的工作中完成,关于更多α,β-不饱和羰基化合物不对称催化反应的研究还在继续进行。
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