芳香氰基化合物是一类重要的有机合成中间体,不仅可以水解形成羧酸或者酰胺、还原形成胺,在很多药物分子、染料分子及一些聚合物材料领域中也有很重要的应用价值。一些芳香氰基化合物的合成研究已经较为成熟,但氰基化咪唑并[1,5-a]N杂环的合成方法却非常少。本论文主要发展了铜催化剂促进的两种氰基化咪唑并[1,5-a]N杂环的合成方法。主要内容如下:首先,论文综述了芳香氰基化合物在医药、农药、香料、材料及有机合成方向的应用,明确了这类化合物的重要性及本论文研究的必要性。而且还介绍了近年来钯、铜、钴、铑、铁、锰、铱等过渡金属催化的氰基化研究进展,通过对比发现铜催化剂在价格和易得性上都具有很大的优势,而且铜催化剂促进的氰基化反应不需要配体的参与。其次,论文研究了一种以化学计量的铜为催化剂,促进合成氰基化咪唑并[1,5-a]N杂环的新方法。对反应体系中的催化剂、添加剂、氰基化试剂及其用量等条件进行优化,确立了最佳条件后进行了氰基化底物的拓展,并合成出一系列氰基化咪唑并[1,5-a]N杂环化合物。反应所使用的苯乙腈也是一种环境友好的氰基化试剂。最后,论文发展了一种铜促进的三组分合成3-氰基咪唑并[1,5-a]喹啉类化合物的方法。甲基胺类、氨基酸类和2-甲基喹啉类化合物都能作为该氰基化反应的底物。利用这种方法成功合成了一系列的氰基取代的咪唑并[1,5-a]喹啉。这种方法的底物范围广泛,官能团容忍性好,适合小型工业生产。图[7]表[19]参[84]