咪唑类化合物具有广泛的潜在应用,作为药物呈现出广泛的生物活性,如抗微生物、抗癌、组胺H₃受体拮抗剂等,作为人工受体用于分子识别,作为人工酶用于仿生催化等。因此,咪唑类化合物巨大的发展潜力吸引着无数工作者致力于其研究与开发。本论文根据咪唑类化合物在抗微生物和超分子识别领域的研究现状,设计合成了一系列磺胺咪唑类化合物和磺酰哌嗪咪唑类新化合物,并研究了其对阴离子的识别作用与体外抗微生物活性,初步探讨了其构效关系。以乙酰苯胺为原料,经磺酰化,得到对乙酰胺苯磺酰氯中间体69。将69直接与唑类化合物（三唑、咪唑、硝基咪唑等）反应,得到磺胺唑类化合物71-73;将69转变为亚磺酸钠,再与二溴代物反应,最后连接咪唑、2-甲基咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑,得到磺胺烷基咪唑化合物76和磺胺烷基苯并咪唑化合物77;将69与哌嗪反应,后经氯乙酰化,再与咪唑反应,得到磺胺哌嗪咪唑化合物84e。以对甲苯磺酰氯和哌嗪为原料,反应得到1-甲苯磺酰哌嗪中间体82a。将82a氯乙酰化,再与咪唑、硝基咪唑反应,得到酰胺链的磺酰哌嗪咪唑化合物84a-d;将82a与邻二苄溴反应,再与咪唑反应,得到芳烃链的磺酰哌嗪咪唑化合物86。以2,4-二氟溴苄和哌嗪为原料,后经氯乙酰化,再与咪唑反应,得到酰胺链的哌嗪咪唑化合物89。合成的新化合物用¹H-NMR和MS对其结构进行了确证。探索了具有α活泼氢的氯化物与咪唑及其衍生物的反应条件,获得了合成哌嗪咪唑类化合物的最佳条件。研究了化合物70和72对阴离子(Cl^?、I^?、Br^?、AcO^?、p-^? OOCPhCOO^?、triazole^?、o-^? OOCPhCOO^?、H₂PO₄^?、^?HPO₄^?和PhCOO^?)的识别作用。化合物70和72对p-^? OOCPhCOO^?、o-^?OOCPhCOO^?和PhCOO^?阴离子具有良好的识别作用。此外,磺胺苯并咪唑化合物72对测试的所有其它阴离子都有明显的识别作用,化合物70还对Br^?有识别。体外抗微生物研究表明,所有化合物对烟曲霉菌的抑制活性都强于氟康唑,但对白色念珠菌的活性都低于氟康唑。其中,磺酰哌嗪咪唑化合物84a-e的抗真菌活性优于磺胺咪唑化合物73a-d。在磺酰咪唑化合物中,苯环上未取代的化合物活性优于甲基取代的化合物,乙酰胺基在苯环上的取代,其活性最低。抗细菌活性研究表明,磺酰哌嗪咪唑化合物84a-e的抗菌活性优于磺胺咪唑化合物73a-d,其中乙酰胺基在苯环上的取代,其活性最高:在磺酰哌嗪咪唑化合物中,含酰胺链的化合物84a抗菌活性优于芳烃链的化合物86:在哌嗪咪唑化合物中,含磺酰基的化合物84a-e抗菌活性优于不含磺酰基的化合物89。其中,磺胺哌嗪咪唑化合物84e对金黄色葡萄球菌的抗菌作用最强,其抑制作用是诺氟沙星的2倍。本论文共合成29个化合物,其中新化合物22个,包括磺胺唑类化合物5个、磺胺烷基唑类化合物4个,磺酰哌嗪咪唑化合物6个、哌嗪咪唑化合物1个、溴代物3个和氯代物3个。