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矢车菊素-3-O-葡萄糖苷（Cyanidin-3-O-gluccoside,C3G）是自然界分布广泛的天然水溶性花色苷,具有抗氧化、抗癌、预防疾病等多种生物活性,但其稳定性差,不溶于油的特点限制了其适用范围。为实现对农业废弃物的高值化利用,扩大花色苷在各行业中的应用,本文以低纯度黑豆皮花色苷粗提物为原料,建立了具有脂溶性能的酰化花色苷（C3G-Lauric acid,C3G-La）高效制备及分离纯化方法,并对C3G-La的稳定性与生理活性进行评价,最后采用消化道细胞实验对其安全性进行初步评价并探究了其胃肠消化特性,主要研究结果如下:1.C3G-La的制备采用低纯度黑豆皮提取物（C3G纯度35.8%）,以V（DMF）:V（叔丁醇）=1:9为溶剂,60℃反应72 h,制备酰化花色苷,酰化效率可达66.59%,产物经乙酸乙酯萃取纯度达82.4%,产物再经正相硅胶柱层析二次纯化,样品C3G-La纯度提升至97.5%。经HPLC-MS/MS对产物进行分析,其分子量为631,通过核磁分析确定产物为C3G糖苷上的羟基与月桂酸上的羧基通过酯化反应脱去一分子水形成的产物。油水分配系数实验结果表明,产物C3G-La的log P值为3.28,远大于C3G的log P值-1.06,说明C3G经脂肪酸酰化,亲脂性大幅提升。2.C3G-La稳定性与生理活性储存稳定性实验发现,在酸性（p H≤7）环境下,C3G-La较C3G稳定性更好,在碱性环境中（7<p H≤11）,C3G稳定性优于C3G-La,而强碱环境下（p H≥13）二者都极不稳定。在生理活性实验中,采用H2O2建立LO2细胞氧化损伤模型,分析C3G-La对LO2细胞氧化损伤的保护能力和机制。通过细胞活力与细胞死活染色分析,经C3G-La（300μM）处理的细胞在H2O2刺激下存活率由未处理组的51.03%显著提高至81.70%（p<0.05）,且细胞死亡区域少于C3G组;C3G（300μM）处理的细胞存活率为80.59%,C3G-La对LO2细胞的抗氧化保护作用与C3G相当（p>0.05）。通过细胞ROS水平分析,C3G-La处理的细胞内ROS水平降低至1.09,明显低于未处理的细胞的ROS水平（1.27）,而C3G处理的细胞内ROS水平降低至1.13。C3G-La处理显著降低了H2O2刺激后LO2细胞内MDA水平,提升了SOD酶的活力,并降低细胞外液LDH水平。测定线粒体膜电位（Mitochondrial Membrane Potential,MMP）发现,经C3G-La处理的细胞MMP值显著提升,说明C3G-La可通过维持线粒体代谢稳定起到抑制细胞凋亡的作用。通过细胞凋亡分析,C3G-La和C3G的施加降低了H2O2刺激下的细胞凋亡率,对细胞内凋亡相关蛋白分析发现,C3G-La处理可下调H2O2应激下细胞内BAX家族蛋白表达水平,上调Bcl2表达水平,使细胞凋亡率减少;进一步分析发现C3G-La通过对AKT与Nrf2通路蛋白P-AKT、NQO1、HO-1的表达调控,降低细胞氧化应激水平和细胞凋亡。3.C3G-La对消化道细胞毒性作用及其体外消化特性发现C3G-La对HEEC细胞生长的影响较小,但对GES-1和Caco-2细胞生长的影响较大,且成剂量依赖关系,C3G-La在较高的给药浓度下对细胞会有明显的毒性作用。采用流式细胞术探究了C3G-La和C3G对GES-1和Caco-2细胞凋亡情况、细胞周期以及细胞内ROS水平的影响,发现在高浓度C3G-La作用下,细胞凋亡显著,C3G浓度变化对细胞凋亡没有显著影响。GES-1与Caco-2细胞周期也与C3G-La的给药浓度呈依赖关系,C3G-La给药浓度逐渐增加,G0/G1期占比增大,S期与G2/M占比减小,而C3G给药浓度增加,对两种细胞的周期影响较小,各阶段维持在相对恒定的水平。同时,细胞内ROS水平也与C3G-La的施药浓度呈剂量依赖关系,但不随C3G浓度变化而变化。总体来说,C3G-La和C3G给药浓度过高时,都会对细胞产生一定毒性,但C3G-La毒性要高于C3G。但本研究发现在高剂量施药情况下,Caco-2细胞转运模型可能通过外排机制降低C3G-La的毒性作用。在体外胃肠消化模拟实验中,胃消化对C3G-La的影响很小,C3G-La经胃消化后残留率为94.83%,高于C3G的残留率（72.86%）;在经历肠消化后,C3G-La大量降解,残留率仅为25.88%,而C3G的残留率为58.13%。本研究建立了以低纯度花色苷提取物为原料的脂溶性酰化花色苷的高效制备方法,工艺简单,设备要求低,酰化效率高达67%,产物脂溶性较花色苷大为提高,同时具备较好的储存稳定性和抗氧化活性。以上研究结果为酰化花色苷的产业化制备与应用提供了重要的理论基础与数据支撑。