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有机叠氮化合物是一类活性很高的化工原料及中间体,可广泛应用于精细化工、航天、生物技术等领域。本论文在分析研究现有文献基础上,合成了一系列有机叠氮化合物,考察了物料配比、反应温度、催化剂、反应时间等因素对反应的影响,对合成工艺进行了优化。同时将制备出的有机叠氮化合物通过1,3-偶极环加成反应和多组分反应合成了不对称的双三唑类化合物。
首先,本论文以四种底物为原料,通过不同的方法合成了有机叠氮化合物。以苯胺为原料,通过重氮化和亲核取代两步反应合成了苯基叠氮,经条件优化得产品收率为89.2%;以含羧基的芳香胺为原料合成了多种芳香族叠氮酸化合物,收率为78.5-90.8%;以脂肪族氨基酸为原料,通过重氮转移反应合成了多种脂肪族叠氮酸,其中经条件优化2-叠氮基丙酸的产品收率为87.3%。以溴化苄为原料,通过亲核取代反应合成了苄基叠氮,经条件优化得产品收率为95.3%。以对硝基苯甲醛为原料,通过亲核取代反应合成了对叠氮基苯甲醛,经条件优化得产品收率为89.8%;以4-羟基香豆素为原料,通过氯化与取代两步反应得到了4-叠氮基香豆素,经条件优化得产品总收率为80.6%。
其次,本论文以已制备出的有机叠氮化合物为原料,通过1,3-偶极环加成反应和多组分反应合成了多种不对称的具有潜在生物活性的双三唑类化合物。经条件优化后反应的总收率为73.6-78.2%。