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为合成新型高分子中间体，本文分别研究了在BF<,3>、AlCl<,3>、FeCl<,3>等常用无机盐Lewis酸和[Bmim]Cl-AICl<,3>、[Bmim]Cl-FeCl<,3>离子液体催化作用下，苊在温和条件或微波下的偶联反应。实验成功合成了功能高分子中间体联苊，并利用旋转蒸发、薄层层析、重结晶等多种提纯方法得到了3，3’-联苊纯品。根据提纯物的GC、GC/MS、FT-IR、<'1>HNMR等谱图确定了结构，并利用加入自由基猝灭剂的方法探讨了各催化剂催化苊的偶联反应的机理。
实验考察了催化剂与反应物配比、溶剂、反应温度、反应时间等对3，3’-联苊产率和选择性的影响，得到了各催化剂作用于苊的偶联反应的优化反应条件。
1)BF<,3>(乙醚)催化的优化反应条件：苊lmmol，PhNO<,2>5ml，BF<,3>(乙醚)3.36mmol(1ml)，微波功率220W，反应时间3,5min。在以上条件下，3，3’-联苊的产率为5.3％，选择性83.4％；AlCl<,3>催化的优化反应条件：苊2.5mmol，n(AlCl<,3>)：n(苊)=1.2：1.0，PhNO<,2> 20ml，反应温度12℃，反应时间5h。在上述条件下，3，3’一联苊的产率为28.9％，选择性86.2％；FeCl<,3>催化的优化反应条件：苊2.5mmol，n(FeCl<,3>)：n(苊)=2.3：1.0，PhNO<,2>20ml，反应温度15℃，反应时间5h。在优化条件下，3，3’-联苊的产率为30.7％，选择性92.5％。
2)[Bmin]Cl-AlCl<,3>离子液体催化的优化反应条件：苊2.5mmol，n(AlCl<,3>)：n([Bmin]Cl)=4.0：1.0，离子液体中的n(AlCl<,3>)：n(苊)=6.5：1.0，反应温度15℃，反应时间4 h。所得3,3’-联苊最高产率为34.7％，选择性97.7％；[Bmin]Cl-FcCl<,3>离子液体催化的苊偶联反应，取得了更好的效果。优化反应条件：苊2.5mmool，n(FeCl<,3>)：n([Bmin]Cl)=3.0：1.0，离子液体中的n(FeCl<,3>)：n(苊)=4.0:1.0，反应温度15℃，反应时间4h。3,3’-联苊的最高产率为38.5％，选择性99.1％。对于苊的偶联反应，该两种离子液体不仅催化效果比BF<,3>、AlCl<,3>、Fea<,3>等常见无机盐Lewis酸好，而且具有催化剂和溶剂的双重功效，既对环境友好，又可重复使用，其中[BInin]cl-FeCl<,3>性能更优。
苊在BF<,3>和AlCl<,3>催化作用下，可以通过自由基历程得到3,3’-联苊；Fea<,3>催化苊的偶联可能是碳正离子反应机理；而[Bmin]Cl-AlCl<,3>和[Bmin]Cl-FeCl<,3>离子液体则是通过碳正离子历程催化苊得到3，3，-联苊。