【摘 要】
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手性配体的钯络合催化不对称烯丙基烷基化反应是不对称催化形成C-C键最重要的方法之一.该反就不仅能在外消旋的烯丙位形成手性中心,而且也能在潜手性亲核试剂上形成手性中心.
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手性配体的钯络合催化不对称烯丙基烷基化反应是不对称催化形成C-C键最重要的方法之一.该反就不仅能在外消旋的烯丙位形成手性中心,而且也能在潜手性亲核试剂上形成手性中心.该文以乙酸1,3-二苯基-2-烯丙醇酯与丙二酸二甲酯的反应为模型反应,一方面对该室开发的(1R,2S)和(1S,2R)-N,O-双(二苯基磷)-1,2-二苯基-2-(N-甲基)氨基乙醇(DPAMPP)进行了考察,取得了中等程度的对映选择性;另一方面通过对DPAMPP的改造,设计并合成了一系列肿胺-氨膦配体和一系列叔胺-氧膦配体得到了高达95﹪的ee值;此外还对单齿的Monophos以及H<,8>-Monophos也进行了考察.这三类配体都具有原料易得、制备简单、成本低廉和性质稳定等特点.该文还用非手性钯催化活化一些简单烯丙基底物,通过手性相转移催化剂控制潜手性亲核试剂的对映异构面来实现不对称催化,其中乙到烯丙酯和二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯的反应取得了中等程度的ee值.其产物为有价值的非天然氨基酸的前体.
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