香豆素是一种广泛存在的天然产物,在很多领域都受到广泛的重视,但在农业领域,尤其是除草和抑菌方面研究较少。同时,酰胺类杀菌剂和除草剂的合成也一直是农药领域的研究热点。因此,本文根据活性亚结构拼接原理,设计合成了一系列N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物,并通过小杯法和菌丝生长法测定了目标化合物的除草活性和抗病原菌活性。首先,以香豆素为原料,合成了中间体N-间氟苄基-6-氨基香豆素（b1）,并通过单因素控制变量法,确定了较佳的合成工艺条件:对于6-硝基香豆素的合成,选择硝酸胍/浓硫酸为硝化试剂,n₁（硝酸胍）:n₂（香豆素）=1.5:1.0,反应温度15℃,反应时间4 h,6-硝基香豆素的收率为97.5%;对于6-氨基香豆素的合成,选择以Fe Cl₃/C为催化剂,80%水合肼为还原剂,n₁（80%水合肼）:n₂（6-硝基香豆素）=2.5:1.0,反应时间3.5 h,反应温度78℃,FeCl₃ 1.6 g,活性炭0.4 g,6-氨基香豆素收率85.0%;对于b1的合成,较佳工艺条件为:n₁（间氟苯甲醛）:n₂（6-氨基香豆素）=1.2:1.0,反应温度78℃,反应时间4 h,NaBH₄ 1.1 g（28.8 mmol）,还原温度0⁵℃,还原时间2 h,N-间氟苄基-6-氨基香豆素的收率为73.5%。其次,以b1为先导物,通过与不同的酰氯、羧酸和氯甲酸酯进行酰化反应,合成了23种N-间氟苄基-6-氨基香豆素衍生物（e1^e23）。并通过¹H NMR、¹³C NMR和LC-MS对23种目标化合物的结构进行表征和确认。抗病原菌活性_了结果表明:大多数化合物对棉_一花枯萎病菌（Fusarium oxysporium）、番茄灰霉病菌（Botrytis cinerea）、苹果腐烂病菌（Valsa mali）和柑橘炭疽病菌（Citrusanthrax bacteria）均有一定抑制作用,但对番茄灰霉病菌效果较为明显,在低剂量20 ppm下,合成的所有衍生物对番茄灰霉病菌的抑制率都高于对照药多菌灵,具有一定的实际应用潜力;在高剂量100 ppm下,只有部分化合物（e1、e4、e6、e8、e14^e19）对番茄灰霉病菌的抑制率高于对照药多菌灵。除草活性结果表明:对于反枝苋,在浓度20 mg/L条件下,化合物e11、e12对反枝苋根茎的抑制率均大于对照药乙草胺;在100 mg/L下,化合物e1、e2、e12、e20、e22对反枝苋根茎的抑制率大于乙草胺。对于马唐,在20 mg/L下,化合物e1、e2、e14、e22对马唐根茎的抑制率大于乙草胺;在100 mg/L下,化合物e18、e20对马唐根茎的抑制率大于乙草胺。