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3,7-二氯喹啉-8-羧酸是我国引进的高效水田除草剂,属喹啉羧酸类除草剂.它侧链为羧基、具有酸性,从而导致其传导性能差、作用不温和,对后茬作物及土壤具有一定的危害作用.改变这类除草剂的侧链结构使其更温和、对环境更友好是开发它的趋势.本课题即是基于以上问题提出的,采用氯喹酸与不同的醇或醚反应合成一系列的酯,并测定它们的生物活性,然后用新型点价自相关拓扑指数通过多元线性逐步回归方法建立起定量构效关系(QSAR)方程,为新型除草剂的分子设计及开发提供了理论依据.本文选择了17种醇和醚为原料,通过酯化反应,以浓硫酸或强酸性阳离子交换树脂为催化剂合成了17种氯喹酸酯类化合物,并对它们进行了红外光谱分析和熔点测定,确认了产物的结构.对17种化合物进行了生物活性测定,并经计算得出了相应的生物活性数据.采用新型点价自相关拓扑指数(A、B、C、D),通过多元逐步线性回归法建立了氯喹酸酯类化合物结构与活性的QSAR方程:-lgLC<,50>=-13.568[B]<,5>+0.547[D]<,3>+12.809[A]<,5>-0.558(n=15,R=0.886,F=13.353),并分析该方程后给出了合理解释.应用所建立的QSAR方程对除草剂的生物活性进行预测,取得了很好的结果.综合QSAR方程的分析结论和其它文献,设计出氯喹酸烯丙酯为潜在的新型高效氯喹酸酯类除草剂.首次采用微波辐照法合成了该酯,考察了催化剂、微波辐照功率及微波辐照时间等条件对该反应的影响,确定了最佳反应条件:催化剂浓硫酸用量0.20mol/L、微波功率600W、微波辐照时间5min,在此条件下反应产率可达到80.1%.并利用红外光谱、紫外光谱、1H核磁共振和熔点测定等分析手段对该合成产物进行了结构表征.将微波加热法与传统加热法相对比,结果表明用微波加热法合成氯喹酸烯丙酯具有节省反应时间,降低催化剂用量,并且提高反应产率等优点.