本论文通过对具有贝叶烷结构的四环二萜类化合物—异斯特维醇（Isosteviol）的结构修饰,合成了24种未见文献报导的新化合物,通过IR、¹H NMR、¹³C NMR、HRMS或X—射线晶体结构测定等对所有新化合物的结构进行了确证和表征。发现并深入探讨了2种新反应方法。体外生物活性试验表明:一些化合物的抗肿瘤活性较其母体化合物有显著提高,个别化合物对糖苷酶具有较强选择性抑制活性。 一、异斯特维醇的还原—羟甲基化反应。该方法一步高收率、高立体选择性的完成了异斯特维醇15—位羟甲基的引入和16—位羰基的还原。产物的X射线晶体结构表明,15—位羟甲基和16—位羟基互为反式构型[15β,16α]。探讨了该反应的机理,并提出了可能的过渡态模型 二、鉴于某些具有抗肿瘤活性的化合物含有α—环外亚甲基环戊酮结构单元我们通过对异斯特维醇乙酯的15—位羟甲基化、酯化、消除等反应,实现了15—亚甲基异斯特维醇的合成。体外试验结果表明,该化合物对Hela细胞(IC₅₀=48.1)和CNE细胞(IC₅₀=83)的体外抗肿瘤活性比母体化合物明显增强。