二甲亚砜作为碳源合成Michael受体及二聚体的串联式反应研究

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二甲亚砜即DMSO作为便宜,低毒性,非质子性溶剂广泛应用于有机化学反应中。最近几十年,二甲亚砜的研究作为-Me,-CHO,-CN,-SMe,-SO2Me的来源,得到了有机化学家的关注。  丙烯酰胺及其衍生物在有机反应中起着重要的作用,它们参与很多化学反应,如亲核加成,环加成,自由基反应等,它们也经常作为生物合成和高分子聚合物的起始原料。一般情况,丙烯酰胺的合成是通过丙烯氰的水解得到的,但是氮取代的丙烯酰胺是通过丙烯酸或者其它的酯类化合物进一步形成的。本论文报道了一种以二甲亚砜为C1碳源合成Michael受体及其二聚体的串联式反应研究,主要内容包括:  通过路易斯酸促进,二甲亚砜作为溶剂和C1碳源合成苯丙烯酰胺衍生物以及其二聚体,研究发现反应的关键是选择一个合适的碱调控各个中间体之间的平衡,促使反应朝着有利于Michael受体和二聚体的的方向进行。对反应机理进行了深入研究,通过实验验证了可能的反应机理,该反应可能是经过路易斯酸促进,温和的碱作用下的Pummerer重排反应完成的,该方法具有广泛的底物适用范围和官能团兼容性。
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