新型4-噻唑烷酮衍生物的合成、表征、晶体结构及其生物活性的研究

来源 :中南民族大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:colinvin
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本文以水杨酸类化合物为原料合成了四种不同取代基的新型4-噻唑烷酮类配体N’-(2-羟基-苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮,N’-(2-羟基-4-甲基-苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮,N’-(2-羟基-5-氯苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮,N’-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮,同时进一步合成了它们与铁,镍两种金属的金属配合物,获得了两个配体和两个配合物的单晶,对所合成的化合物采用元素分析,红外光谱、核磁共振等方法进行了表征,对得到的单晶进行了X-射线单晶衍射结构分析。最后,对它们进行了抗炎和抗菌生物活性的测定。对化合物C10H9N3O3S, C11H17N3O6S,配合物[NiIIINiII3(C10H6N3O3S)3(C2H7N)3]·(C3H7NO)·(C2H7N)·7/2H2O,[Fe8(C10H5ClN3O3S)8(H2O)8]·8(C3H7NO)·30H2O分别进行了单晶衍射测定,其结构参数如下:化合物C10H9N3O3S属Monoclinic晶系,空间群C2/c,晶胞系数为a=18.788(2), b=8.9334(10), c=12.7969(14), α=90, β=92.677(2),γ=90, V=2145.6(4)3,Z=8, Dcalc=1.556mg/m3, R1=0.039334, wR2=0.1079,GOF=1.076.化合物C11H17N3O6S属Triclinic晶系,空间群P-1,晶胞参数a=7.3739(12), b=8.5110(13), c=12.493(2), α=103.047(2), β=101.385(2), γ=92.532(2), V=745.5(2)3, Z=2,1.423Dcalc=1.423mg/m3,R1=0.0531, wR2=0.1521,GOF=1.103.配合物[NiIIINiII3(C10H6N3O3S)3(C2H7N)3]·(C3H7NO)·(C2H7N)·7/2H2O为四核镍配合物,属Monoclinic晶系,空间群为P2(1)/c,晶胞系数为a=30.634(2), b=15.3944(11),c=26.3403(18), α=90, β=101.305(2),γ=90,V=12180.8(15)3, Z=8, Dcalc=1.413mg/m3, R1=0.0699, wR2=0.2416,GOF=1.145.配合物[Fe8(C10H5ClN3O3S)8(H2O)8]·8(C3H7NO)·30H2O为八核铁配合物,属Orthorhombic晶系,空间群I222,晶胞系数为a=22.983(3), b=23.487(3), c=37.039(8), α=90, β=90, γ=90, V=19994(6) A3, Z=4, Dcalc=1.321mg/m3, R1=0.1140,wR2=0.2924,GOF=1.261.通过Kasahara等提出的小鼠爪掌肿胀法对所合成的6种化合物及配合物进行了抗炎活性研究,结果发现它们均具有较好的抗炎活性,抗炎作用均比参照品二氟尼柳强,其中配合物[Fe8(C10H5ClN3O3S)8(H2O)8]·8(C3H7NO)·30H2O抗炎活性最强,无取代基配体N’-(2-羟基-苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮的抗炎活性相对最弱。通过用浓度稀释法测试了6种化合物及配合物对四种菌种(金黄色葡萄糖球菌,大肠埃希氏杆菌,枯草芽胞杆菌,普通变形杆菌)的抗菌活性。结果表明,它们对四种菌均有不同程度的抑制作用。总的来说,测试样品对金黄色葡萄球菌抑制效果最好,而对枯草芽孢杆菌抑制效果较差。其中,配合物[NiIIINiII3(C10H6N3O3S)3(C2H7N)3]·(C3H7NO)·(C2H7N)·7/2H2O的抑菌效果最强,几种样品相比较,取代基为Br的配体N’-(2-羟基-5-溴苯甲酰胺基)-2-亚胺基-4-噻唑烷酮抑菌效果最好。
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