纳米Tr(?)ger’s Base衍生物的合成及其催化性能研究

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近年来纳米技术引起了人们的广泛关注,纳米材料是纳米科技的重要组成部分,在生物、化工、医学和光电等领域都有广泛应用。但有机纳米材料在催化领域的应用还有进一步探究的空间。本论文合成了纳米Tr(?)ger’sBase衍生物,并将其应用于有机催化中。本论文共分为五个章节:第一章对本论文的选题依据和意义、研究现状、创新点和研究方法四个方面进行了阐述,综述了纳米催化材料的概念和种类、催化的有机反应及有机纳米材料制备方法。第二章以离子液体为溶剂,取代的芳基吡唑、甲醛或乙醛溶液为原料,三氟乙酸为催化剂合成了一系列Tr(?)ger’sBase衍生物,然后通过再沉淀法实现了对纳米颗粒形貌与粒径大小的控制,获得了粒径均一稳定的Tr(?)ger’sBase衍生物纳米颗粒。第三章首次将纳米Tr(?)ger’sBase衍生物用于催化2-(苯并[d]噻唑-2-基)-1,5,6-三苯基-1,6-二氢-3-胺衍生物的合成,得到了11个产物。测试了产物对四种肿瘤细胞的抗肿瘤活性,结果表明:7个化合物对hepG2人肝癌细胞的抑制率超过30%,2个化合物对MDA-MB-231三阴性人乳腺癌细胞的抑制率超过30%。产物对三种耐药菌的抗菌活性实验结果表明该系列化合物抗菌活性较弱,可能的原因是该系列产物在DMSO中的溶解度较低。以上化合物均具有进一步深入研究的价值。第四章首次将纳米Tr(?)ger’s Base衍生物用于催化非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物的合成。测试了产物对四种肿瘤细胞的抗肿瘤活性,结果表明:5个化合物对hepG2人肝癌细胞的抑制率超过30%,3个化合物对MDA-MB-231三阴性人乳腺癌细胞的抑制率超过30%。通过对产物的抗菌活性进行测试,筛选到了一个对三株耐药菌都有抑制的产物。以上化合物均具有进一步深入研究的价值。第五章首次将纳米Tr(?)ger’sBase衍生物用于催化吡唑并[4’3’:5,6]并嘧啶[2,3-d]吡喃衍生物的合成。测试了产物对四种肿瘤细胞的抗肿瘤活性,结果表明:该系列的化合物对肝癌和人乳腺癌细胞的抑制率不高,其原因可能是该系列产物在常规有机溶剂中的溶解度较低。产物对三种耐药菌的抗菌活性实验结果表明该系列化合物抗菌活性较弱,可能的原因是该系列产物在DMSO中的溶解度较低。所有产物的结构都经核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、高分辨质谱确证。本论文合成的有机纳米催化材料催化活性高,具有一定的原子经济性。合成方法简单,后处理简便,产率较高,拓宽了纳米Tr(?)ger’s Base衍生物催化有机反应的适用范围,为三类化合物的合成提供了一种新的合成方法,为将其应用于新药研发打下了基础。
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