本论文以我们小组研究银盐催化脱羧反应的工作为基础，主要探究脂肪族羧酸的脱羧炔基化反应。　　 早在1969年，Anderson和Kochi就系统的研究了Ag+-S2O82-氧化脱羧的体系，普通的一二三级脂肪羧酸在二价银的作用下可以脱羧。我们设想通过Ag+-S2O82-体系使普通脂肪族羧酸脱羧然后实现和炔的偶联。　　 Ag+-S2O82-体系使脂肪羧酸脱羧后形成碳自由基，可能还被二价银进一步氧化碳正离子。因此一开始我们尝试用多种炔或烯捕捉生成的自由基，并没有成功，然后将末端炔做成炔银或者三甲基硅取代物，加强了炔的亲核性，试图捕捉可能生成的碳正离子，这种方法也没有成功。　　 在对脱羧后的自由基或者氧化成的正离子进行捕捉失败后，我们将目光转移到一种新型的还未广泛应用的高碘化合物炔转移试剂上。高价碘化合物由于其非常规键的特性以及特有的反应活性，一直以来受到到化学家的青睐。虽然在这个领域已经发展了几十年，但是只是在近期高碘化合物才初步应用在有机合成当中。高碘化合物在化学中的应用非常广泛，主要是作为氧化剂和原子转移试剂使用。其中可以作为炔转移试剂的高碘化合物分为非环结构的三价碘炔基化合物和五元杂环三价碘炔基化合物。　　 我们在应用非环结构的三价碘炔基化合物实现脂肪羧酸脱羧炔基化偶联反应方面并没有成功，而在应用五元杂环三价碘炔基化合物时候则取得了突破性进展。　　 在一开始我们尝试用高碘化合物Bz-EBX作为炔转移试剂顺利实现了脂肪羧酸脱羧和苯乙炔的偶联，但是很快我们发现这种方法只适用于三级羧酸，以中等的收率得到相应的产物，而对于二级羧酸的效率很低，对一级羧酸则基本不反应。然后我们又对高碘化合物炔转移试剂的种类进行了筛选，分别尝试了TIPS－EBX，TMS-EBX，tBu-EBX。发现只有用TIPS－EBX作为炔源时，对一二三级羧酸才能普遍使用，并且效率也大大提高了。因此炔源我们就定为TIPS－EBX，进而对反应条件进行了筛选，我们确定了最优的反应条件：30％的硝酸银为催化剂，3当量的过硫酸钾为氧化剂，乙腈和水(1:1)作为混合溶剂，浓度0.1M，温度50℃，反应时间10h。通过对反应机理的考察，确定了是个自由基的反应过程。　　 通过对一、二、三级脂肪羧酸的比较，发现二级羧酸的脱羧炔基化效率比三级酸和一级酸效果好，主要出于以下几个方面考虑：一级羧酸的脱酸效率较差，原料往往反应不完，而且生成的烷基自由基很活泼，很容易抓氢；三级羧酸脱羧最容易，但是形成自由基后很容易再被进一步的氧化成三级碳正离子，发生很多副反应，另外三级碳自由基位阻较大，和TIPS－EBX相互靠近时需要克服的能垒也较大，从而效率也不高；二级羧酸反应性介于一级羧酸和二级羧酸之间。综合考虑各方面原因脱羧炔基化效率二级酸>三级酸≈一级酸》芳基羧酸。　　 综上所述，本论文发展了一种全新的在银盐做催化剂条件下羧酸脱羧后进行sp3碳-sp碳键的偶联反应方法。该反应具有原料简单，反应条件温和，适用性广泛等优点，有着很好的实用性。能有效地通过羧酸作为定位基团引入炔基，制备有机合成中非常有用的中间体，因此具有重要的应用价值。