某些含氮杂环化合物的合成及方法学研究

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论文对咪唑、苯并吡喃、三嗪和异喹啉类化合物的合成及其方法学进行了较系统的研究,依据其内容分为五个部分。第一章简要介绍了稠杂环化合物的研究进展、绿色合成的目标和途径及多组分反应。第二章本着“原子经济性”这一原则,以苯偶姻、芳醛、伯胺及醋酸铵为原料,通过探讨反应条件,发现以CAN为催化剂,在微波辐射条件下发生无溶剂反应,能高收率地得到1,2,4,5-四取代咪唑类化合物。第三章首先用2-(氰基-甲基)-1,3-苯并噻唑与芳醛和α-萘酚三组分反应,合成了9个新的苯并[h]苯并吡喃化合物;通过改变反应的溶剂、温度、催化剂及合成手段寻找了最佳的反应条件。通过微波辐射与传统方法对比,发现在微波辐射条件下,时间大大缩短、产率显著提高。第四章利用5-苯基-1,2,4-三嗪-3-硫醇与二溴代烷烃反应,制得双(5-苯基-1,2,4-三嗪-3-硫)乙(丙、丁、戊)烷,再经间氯过氧苯甲酸(MCPBA)氧化得双(5-苯基-1,2,4-三嗪-3-砜)戊烷,后者再与1-环己烯基哌啶通过Diels-Alder反应合成了新型的双异喹啉类衍生物。第五章探索了以4-氨基-6-芳甲基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5-酮和2-氯甲基-5-芳基-1,3,4-噁二唑为原料,在甲醇和水的混合溶剂中反应,得到一系列的4-氨基-6-芳甲基-3-((5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-苯基)亚甲基)-1,2,4-三嗪-5-酮,后者在醋酸和无水醋酸钠条件下发生开环和关环等反应,得到了8个三个杂环彼此稠合的1,2,4-三唑[4,5-d]1,3,4-噻二嗪[2,3-c]1,2,4-三嗪酮类化合物,该反应迄今未见报道。该论文为合成某些含氮杂环化合物提供了新的方法。所合成的化合物的结构均经红外、核磁氢谱、元素分析进行表征,部分化合物还经质谱进一步确认,并培养出3个化合物的单晶,通过单晶X—射线衍射分析,确定了其精确的空间结构,并对可能的反应机理进行了讨论。
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