基于功能化离子液体的手性化合物酶促动力学拆分

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设计了基于功能化离子液体的手性化合物酶促动力学拆分策略,具有对映体分离简便的优点。采用脂肪酶水解含羧基咪唑型离子液体负载的1-苯基-乙酯,然后用非极性有机溶剂萃取水解产物,成功获得了具有所需立体构型的1-苯基乙醇。考察了不同的脂肪酶种类、酶反应温度、酶用量、缓冲液用量、pH值以及反应时间等因素对酶催化反应的影响;在最优条件下,先以脂肪酶Novo435选择性水解羧基离子液体负载的1-苯基-乙酯,并用乙醚萃取酶水解产物(R)-1-苯基乙醇(产率33.3%,e.e值94%),再通过K_2CO_3化学水解萃余液,获得了(S)-1-苯基乙醇(产率36.9%,e.e.值92%)。将此方法用于八种含羧基咪唑型离子液体负载的1-取代苯基-乙酯的酶催化水解,获得了相应的手性醇;发现针对不同底物的最适宜反应条件存在显著差异,并研究了含羧基离子液体负载底物中酰基碳链长度对于酶水解反应立体选择性的影响。类似地,在脂肪酶Novo435催化下,分别用七种含手性碳的伯胺氨解含酯基咪唑型离子液体,获得了相应手性胺(转化率24.3~40.8%,e.e.值67~87%)。
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