大多数有机反应都是在溶剂中发生的,选择合适的溶剂不仅能够加快反应速率,而且可以提高反应产率,因此溶剂效应的研究受到了广泛的关注。近年来,出于对环境污染愈来愈严重的忧虑,化学家们提出了“绿色化学”的新概念,即如何从源头上减少、甚至消除污染的产生。其中绿色溶剂技术是绿色化学的一个重要研究领域。溶剂在化学反应及产物分离的过程中被广泛使用。大量易挥发的有毒有机溶剂的使用造成了严重的环境污染和对人类健康的极大危害。水作为一种价廉、易得、无污染的绿色溶剂,完全克服了大多数有机溶剂具有的易燃、易爆、易挥发的缺点,水相中的有机合成也越来越成为有机化学研究的热点。本文以水作为反应溶剂,L-赖氨酸为催化剂,实现了多种邻羟基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯和丙二酸环异丙酯的Knoevenagel缩合反应合成3-取代香豆素,不仅反应条件温和,而且产率较高。实验中发现L-赖氨酸是必需的催化剂,能有效地促进反应的发生。当反应体系中缺少L-赖氨酸时,该反应不发生。当加入L-赖氨酸后,反应便能顺利的进行。当提高反应温度时,反应时间大大地缩短并且产率也有所提高。实验中还发现带有给电子基团的芳香醛进行反应的产率要比带有吸电子基团进行反应的产率要高。另外,含有L-赖氨酸的水相体系至少可以循环使用5次而催化活性没有明显的降低。本文还进一步考察了溶剂对该Knoevenagel缩合反应的影响。在其他反应条件相同的情况下分别用水、二甲基亚砜、乙腈、二氯甲烷、四氢呋喃和环己烷等六种不同的溶剂进行了Knoevenagel缩合反应的研究,发现随着溶剂极性的增加,反应产率也有所提高。本文采用DFT方法在B3LYP/6-31G*水平上对反应物和产物的能量进行了优化计算,同时使用PCM模型研究了溶剂效应对Knoevenagel缩合反应的影响。计算结果表明：1)溶剂在反应过程中发挥了十分重要的作用,随着溶剂极性的增加,反应物和产物的反应能量以及溶剂化能都有所降低。总反应的吉布斯自由能变△G298也随着溶剂极性的增加而逐渐减小,与实验结果吻合,但是溶剂水却是个例外,实验结果表明以水为溶剂时反应的产率为最高,而计算的结果并非是水中反应的吉布斯自由能变△G298最低。产生这一结果的原因一方面可能是因为在水相中香豆素类产物能从反应体系中得到及时的分离,促进了平衡的移动,产率得到相应的提高,另外在计算中我们忽略了水的氢键作用和疏水作用力,这两个作用力极有可能是促进该反应进行的重要因素,从而导致了计算结果的偏差。2)带有给电子基团的芳香醛进行反应的△G298要比带有吸电子基团芳香醛进行反应的△G298要低。3)采用更高的B3LYP/6-31+G**基组所得到的计算结果与在B3LYP/6-31G*基组下进行计算的结果有很好的线性关系与趋势。