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苯并喹啉及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，广泛存在于天然产物中并表现出较广阔的药理活性、生物活性，特别是含有杂原子的平面型多环稠杂环苯并喹啉类化合物具有较好的抗癌活性。因此对多环稠杂环苯并喹啉类化合物的合成、工艺的改进及性能的研究具有重要的意义，全文主要分为五部分：第一部分是在近三十年对四十篇文献查阅的基础上，对苯并喹啉及其衍生物研究近况及应用进行了综述。第二部分是通过一个温和、有效且直接的方法将1-萘胺和4-氯乙酰乙酸乙酯在Vilsmeier–Haack试剂的作用下以58%的产率制备了底物2-氯甲基-3-苯并喹啉甲酸乙酯（2），并对它的结构进行红外、核磁共振、质谱表征得以确定。第三部分是以2-氯甲基-3-苯并喹啉甲酸乙酯（2）为底物，采用新颖的“一锅法”与水杨醛和取代的水杨醛及2-羟基-1-萘醛通过williamson反应合成醚，所得的中间体不经提纯分离，直接在碱性条件下进行水解且醛基与苯并喹啉环上的C-2位上的亚甲基发生分子内闭环反应，以68.3-83.2%的产率得到目标产物2-（2-苯并呋喃基）-3-苯并喹啉甲酸类衍生物（3a-g），化合物（3a-g）的结构已经通过红外光谱、核磁共振、质谱和元素分析得以证实。第四部分是以2-氯甲基-3-苯并喹啉甲酸乙酯（2）为底物与苯酚及取代的苯酚通过Williamson反应生成醚，然后在碱性条件下水解生成2-（苯氧甲基）苯并[h]喹啉-3-羧酸衍生物（4a-g），化合物（4a-g）在Eaton’s reagent （P2O5-MeSO3H）作用下发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应，以77.1-82.0%的收率得到含有苯并喹啉骨架的五环稠杂环苯并喹啉类化合物苯（萘）并氧杂 并[3,4-b]苯[h]喹啉-13（6H）-酮衍生物（4h-l）。所得的化合物（4a-l）已经通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析得以证实。第五部分是以2-氯甲基-3-苯并喹啉甲酸乙酯（2）为底物与亚磷酸三乙酯反应制备的磷Ylide，所得产物不经分离提纯，直接与苯甲醛及取代的苯甲醛通过Wittig-Horner反应和碱性水解反应生成2-苯乙烯基-3-苯并喹啉甲酸衍生物（5a-f），（5a-f）在Eaton’s reagent作用下发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到含有 酮骨架的苯并喹啉并苯衍生物（5g-i）。上述所有合成的新化合物（5a-i）都通过红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析得以表征。