温和条件下催化空气氧化醇的研究

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酶广泛存在于生物体内,他们能在有机体中高效率地催化各种生物化学反应,促进生物体的新陈代谢。研究它们的结构和催化机理有助于我们模拟这些酶的结构,合成高效的生物无机催化剂。本论文的工作主要是针对半乳糖氧化酶(galactose oxidase,GOase)的结构和功能的模拟研究,主要内容分为两部分:第一部分主要是根据自然界中半乳糖氧化酶的活性中心结构,我们设计合成了一系列铜的多齿配合物,[Cu(HL1)(OAc)(HOAc)](1),[Cu(HL2)(OAc)](2),[Cu(HL3)(OAc)](3),[CuL4(OAc)](4),[Cu2(L1)2](5),[Cu2(L3)2](6),[Cu(H1L2)Cl](7),[Cu(HL3)Cl](8)。我们分别用紫外光谱、高分辨质谱、X-射线单晶衍射、电化学等技术对这些化合物进行了全面的表征,研究了这些配合物在室温下催化空气氧化醇到醛的反应。研究表明在催化醇氧化过程中酚/酚盐和底物醇之间存在分子内的质子转移。因此,酚环上三氟甲基的存在对催化活性影响显著。因为取代基会影响酚的酸性,进而影响质子从底物到酚盐的转移。在催化过程中,辅助配体(Cl-和OAc-)以SN1方式离解是非常重要的一步,对催化活性有很大的影响。辅助配体的离解很可能是为了底物与催化剂能够更好的结合。为了完成催化循环,离去的的辅助配体重新连接到金属中心以再生催化剂。第二部分主要是探索研究了一类简单的催化体系,TMEDA(四甲基乙二胺)/Cu I/TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基)在室温下能催化空气氧化醇成其相应的醛或酮。研究结果表明:催化反应的活性与金属配位的饱和度有很大关系,当金属中心配位未达到刚性饱和时,有利于醇对金属中心的进攻而使催化效果较好,反之则较差。
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