糖广泛存在于自然界中,无论是植物中的纤维素、淀粉等多糖类物质,还是动物体内的糖蛋白、糖脂等缀合物,都表现了极其重要的生物活性,由于糖结构的多样性和复杂性,对糖类的合成和应用一直是化学工作者的重要研究部分。喹唑啉酮类化合物作为一种天然的生物碱,具有很高的生物活性及药用价值。如色胺酮(Tryptanthrin),骆驼宁碱A(Luotonin A)和吴茱萸次碱(Rutaecarpine)和近几年上市的替尼类药物,都是含喹唑啉酮骨架的活性分子。本文在综述喹唑啉酮类化合物和糖基化反应的结构修饰及活性研究的基础上,设计合成具有潜在生物活性的喹唑啉酮-N-糖基化合物。本文首先合成了一系列2-芳基-喹唑啉酮类衍生物,并尝试通过两种方法去构建N-糖苷键,通过对五种糖基供体的合成与筛选,找到了构建喹唑啉酮N-糖苷键的良好方法,我们对产物的结构进行了表征及细致地分析,发现产物为喹唑啉酮N-3糖基衍生物。接着我们对反应条件进行了优化,并在优化的反应条件下,以高收率合成了一系列喹唑啉酮N-3糖基衍生物。对糖基化反应构效关系研究表明:对糖而言,活泼的碘代糖不适合对喹唑啉酮进行糖基化,在温和的条件下溴代糖能高效率地与喹唑啉酮进行糖基化反应;对喹唑啉酮而言,2-芳基上连吸电子基有利于糖基化反应进行,2-芳基上连给电子基不利于糖基化反应进行。喹唑啉母环上的取代基电子效应对糖基化反应影响不明显。最后我们对糖基上的保护进行了脱保护处理,定量得到了最终产物——喹唑啉酮N-3糖基衍生物。