1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要生理活性的七元杂环化合物，它的某些衍生物已经作为抗焦虑药物、抗抑郁药物和心脑血管药物应用于临床；噻吩、呋喃等杂环是一类具有多种生物活性的化合物，其中有些已经作为驱肠虫药、头孢菌素药物应用于临床，有些作为杀虫剂、除草剂等应用于农业方面。因此，1,5-苯并硫氮杂卓和杂环化合物的结构、合成及药理活性的研究一直受到人们广泛的关注。本实验室一直以来从事1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的合成和抑菌活性的研究，抑菌活性结果显示：其中某些1,5-苯并硫氮杂卓衍生物对真菌和细菌都有不同程度的抑制作用，这对于发现具有新的生理活性和特殊功能的杂卓类药物将具有重要的意义。由于很多1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的水溶性很差，用于药物合成还存在着一些问题，因此，本论文设计合成了一系列2位含有极性基团-COOH的1,5-苯并硫氮杂卓-2-甲酸类化合物，目的是为了增加该类化合物的水溶性；鉴于噻吩、呋喃等杂环类化合物也具有一定的抑菌活性，所以本论文将噻吩环和呋喃环引入到1,5-苯并硫氮杂卓七元环中，期望会出现活性叠加，得到抑菌活性更好的1,5-苯并硫氮杂卓类化合物。本论文的主要研究工作：（1）以各种取代苯和顺丁烯二酸酐为原料，通过傅-克酰基化、迈克加成和分子内环合反应，合成一系列含有极性基团-COOH的1,5-苯并硫氮杂卓-2-甲酸类化合物，通过IR、¹H NMR、¹³C NMR、MS和元素分析数据确定产物的结构。（2）以各种取代的杂环醛和乙酰丙酮为原料，首先生成相应的查尔酮，再和2-氨基苯硫酚（或4-氯2-氨基苯硫酚）进行迈克加成和分子内环合脱水反应，合成了一系列新的2-杂环-3-乙酰基-4-甲基-（7-氯）-1,5-苯并硫氮杂卓，并确定了其结构。（3）对上述合成的两个系列24个新化合物进行了抑菌活性测试，并对测试结果进行了初步的构效关系分析。