新型空穴传输材料的合成和性能研究

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OLED(Organic Light-Emitting Diodes)有机电致发光器件是一种新型显示技术,具有很好的应用前景。空穴传输材料,电子传输材料和发光材料是器件中主要的三大类材料,其中空穴传输材料的成膜性及其薄膜的热稳定性对于提高有机电致发光器件的效率和寿命具有重要的作用。本论文通过对以三芳胺单元为主体的空穴传输材料进行分子结构修饰,设计合成了两个系列三芳胺类化合物。1蒽二胺类化合物通过改变取代基的结构,分别在蒽二胺单元中N原子上引入1-萘基、2-萘基、间甲基苯基和苯基,设计合成了一系列蒽二胺类化合物:9,10-二(1-萘基苯胺基)蒽(1-NPA),9,10-二(2-萘基苯胺基)蒽(2-NPA),9,10-二(苯基苯胺基)蒽(PPA)和9,10-二(间甲基苯胺基)蒽(TPA)。探索并优化了其合成工艺,得出其最佳的合成条件为:N2保护下,分别以9,10-二溴蒽和对应的芳基二胺为原料,在叔丁醇钠碱性环境下以无水二甲苯为溶剂回流反应3h,n[Pd(OAc)2]∶n(P(t-Bu)3]=1∶1.2,n[P(t-Bu)3]∶n[二溴蒽]为0.48%,得到四种化合物的纯度分别为:98.3%、99.18%、98.70%和98.40%。2联苯二胺类化合物通过改变取代基的结构,分别在N原子上引入1-萘基、9-蒽基、三苯胺基和N-苯基咔唑基,设计合成了一系列联苯二胺类化合物:N,N’-二-1-萘基-N,N’-二苯基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(NPB),N,N’-二苯基-N,N’-二-9-蒽基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(APB),N,N’-二苯基-N,N’-二-对-三苯胺基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPBD)和N,N’-二苯基-N,N’-二-N-苯基-3-咔唑基-1,1’-联苯-4,4’-二胺(MPDPB)。探索并优化了其合成工艺,得出其最佳合成工艺为:N2保护下,分别以二苯基联苯二胺(DPB)和1-溴萘、9-溴蒽、单溴代三苯胺(BrTPA)和3-碘代N-苯基咔唑(IPC)为原料,在叔丁醇钠碱性环境下以无水二甲苯为溶剂回流反应2~3h,n[Pd(OAc)2]∶n[P(t-Bu)3]=1∶1.2,n[P(t-Bu)3]∶n[卤代芳烃]为0.24%。得到四种化合物的纯度分别为:99.8%、99.1%、97.8%和99.5%。分别采用元素分析、GC-MS、1H NMR对所合成产物进行了结构确认,并用紫外吸收光谱法、荧光光谱法、循环伏安法对其光电性能进行了初步研究,以DSC研究了所得化合物的热性能。结果表明所得化合物都具有良好的热稳定性和光电性能,可在有机电致发光器件中用作空穴传输材料。
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