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目前有机功能材料吸引了越来越多的关注,其中阶梯型并苯类稠环芳香化合物作为性能良好的半导体材料,已被广泛应用于有机场效应晶体管(OFETs),有机发光二级管(OLEDs)等多类光电器件的开发当中。并苯类稠环化合物中引入如氮原子、氧原子等杂原子既能提高材料的溶解性与可加工性,又能增强其发光效应,这均使得相应材料具有更广阔的应用前景。本文设计合成了系列杂环并苯类化合物,同时对相关化合物的基础光电性能进行表征。论文第一部分是3,3’-二甲氧基-8,8’-二取代-8 H,8’H-4,4’-二苯并[f]吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物的合成与研究。以2-萘酚为原料,经由三氯化铁催化氧化得外消旋联萘酚,并通过硝化、甲基化、还原等多步反应合成了2,2’-二甲氧基-[1,1’-联萘]-6,6’-二胺。后者与醋酐反应转换为酰胺后用Meth-Cohn法合成关键中间体3,3’-二氯-8,8’-二甲氧基-[7,7’-二苯并[f]喹啉]-2,2’-二甲醛。将醛基用乙二醇转换为缩醛后经由芳香亲核取代引入肼基,酸性条件下脱保护并环合成3,3’-二甲氧基-8 H,8’H-4,4’-二苯并[f]吡唑并[3,4-b]喹啉化合物,最后通过与不同的溴代烷烃反应完成系列3,3’-二甲氧基-8,8’-二取代-8 H,8’H-4,4’-二苯并[f]吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物的合成。同时通过氧化还原电位与高斯模拟预测了相应化合物的前线轨道能级,根据荧光发射相关数据推测系列化合物或可作为OLED蓝光材料得到应用。论文第二部分是3,11-二芳基二萘并[2,1-b:1’,2’-d]呋喃的合成与研究。以外消旋联萘酚为原料在6,6’位引入溴代基团,对甲苯磺酸催化脱水得关键中间体3,11-二溴代二萘并[2,1-b:1’,2’-d]呋喃。后通过Suzuki偶联得15个芳基取代的二萘并呋喃衍生物;另外5个化合物通过先将关键中间体3,11-二溴代二萘并[2,1-b:1’,2’-d]呋喃与联硼酸频那醇酯反应生成二硼酸酯取代化合物,后Suzuki偶联的方式制得。氧化还原电位与高斯模拟计算可知类似化合物具有与Au功函数相近的HOMO能级,或可应用于OFET领域。论文第三部分是6,12-二取代-[2’,1’:2,3]二苯并呋喃并[5,4-i]菲啶与6,7-二取代二苯并噻二唑[3,4-f][2,9]菲罗啉衍生物的合成。其中6,12-二取代-[2’,1’:2,3]二苯并呋喃并[5,4-i]菲啶的合成以上述关键中间体3,11-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)二萘并[2,1-b:1’,2’-d]呋喃为原料,钯催化Suzuki偶联得到二苯胺取代二萘并呋喃化合物。后者与酰氯反应转换为酰胺后利用Bischler-Napieralski反应合成终产物6,12-二取代-[2’,1’:2,3]二苯并呋喃并[5,4-i]菲啶。6,7-二取代二苯并噻二唑[3,4-f][2,9]菲罗啉衍生物的合成则是以邻二苯胺为原料,环合溴代得4,7-二溴苯并[2,1,3]噻二唑,后与联硼酸频那醇酯反应生成二硼酸酯取代化合物,钯催化Suzuki偶联得二苯胺取代二萘并呋喃化合物。后者与酰氯反应转换为酰胺后用Bischler-Napieralski反应合成终产物6,12-二取代-[2’,1’:2,3]二苯并呋喃并[5,4-i]菲啶。两部分化合物均具有与ITO材料相匹配的HOMO能级与较强的荧光发射,或可作为OLED空穴传输材料得到应用。