由于氟原子的特殊性能，含氟化合物在医药、农药、材料化学等方面具有广泛的应用。在众多的含氟功能基团中，二氟甲基基团具有特殊的生理活性，比如亲油性，膜透性，代谢稳定性及良好的生物相容性等，因而受到越来越多的重视。　　羟基查尔酮是一类从植物中获取的有机物，同时也是很多重要的天然化合物的核心骨架。该类分子表现出抗癌、抗氧化、抗炎症和抗菌性等良好的生物活性。将二氟甲基引入至羟基查尔酮，可整合两者的优点，因此在药物化学领域具有潜在应用价值。本论文基于上述理念,完成了以下两部分内容的研究:　　首先，利用廉价易得的二氟甲基化试剂氯二氟乙酸纳(ClCF2CO2Na)，在碱和相转移催化剂存在的条件下与2-羟基查尔酮反应。结果显示，该反应体系既合成了常规的产物2-二氟甲氧基查尔酮(收率:36-80％)，还首次制备出一类新型的2，2-二氟-2H-苯并呋喃衍生物（最高收率:35％）。　　其次，利用高活性及稳定性的三苯基膦二氟乙酸盐(Ph3P+CF2COO-)，实现了碱敏感底物2-羟基查尔酮的二氟甲基化反应。结果显示，在非极性溶剂对二甲苯中，主要生成常规产物2-二氟甲氧基查尔酮（收率:47-97％）;而在极性溶剂乙腈中，主要生成一类新型2，2-二氟-2H-苯并呋喃-3-醇类化合物(收率:21-75％)。　　所有产物结构通过核磁氢谱、碳谱、氟谱及红外光谱和质谱等进行验证。新型的二氟苯并呋喃及二氟苯并呋喃醇衍生物的结构还通过X-射线单晶衍射加以确定。