螺环氧化吲哚骨架广泛存在于天然产物及药物分子中,其中,某些含有氧化吲哚螺环骨架的化合物已经被证明具有一定的生物活性,因此探索开发新策略用于构建氧化吲哚螺环衍生物具有非常重要的意义。本论文探索利用新型氧化吲哚螺乙烯基环丙烷衍生物钯催化开环[3+2]-环加成反应高立体选择性构建双氧化吲哚螺环衍生物,并尝试了利用手性膦配体诱导下双氧化吲哚螺环的不对称合成。全文共分为四个章节,其主要内容如下:第一章绪论部分,主要介绍了氧化吲哚螺环类化合物和环丙烷衍生物的结构与性质,综述了氧化吲哚螺环的合成策略及供-受体环丙烷的开环[3+n]-环加成反应用于构建五元环和五元杂环的策略。在此基础上阐述了本论文的选题意义与研究思路。第二章,主要介绍了氧化吲哚螺乙烯基环丙烷衍生物与靛红衍生物[3+2]-环加成反应的设计策略、条件优化过程、底物适应性考察和不对称[3+2]-环加成反应的探索研究。通过对反应条件的优化,确定了最优反应条件为以Pd（OAc）₂/Xantphos为催化剂,四氢呋喃为溶剂,室温下反应,以较高的产率（高达82%）和优异的非对映选择性（>20:1）构建了共21个双氧化吲哚螺环衍生物。同时还对其反应机理及利用手性膦配体诱导下双氧化吲哚螺环的不对称合成进行了研究。第三章实验部分,对实验所用药品、仪器、反应底物、手性配体和双氧化吲哚螺环衍生物的合成步骤进行了阐述,并对所合成化合物进行了核磁共振、傅里叶红外光谱和高分辨质谱等表征。第四章结论部分对本论文研究内容进行了概述总结。本文利用钯催化开环环化策略实现了双氧化吲哚螺环衍生物高非对映体选择性构建,合成了系列具有潜在生物活性的双螺环氧化吲哚类化合物的高效合成。对双氧化吲哚螺环的不对称合成探索的结果表明这类化合物的高产率高对映体选择性合成仍是一个难以攻克的难题。