脱氧熊果苷(4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚)是一种新型、高效的酪氨酸酶抑制剂,可作为化妆品添加剂实现美白作用。与现有常用的酪氨酸酶抑制剂对苯二酚、熊果苷等相比,该物质具有更好的美白效果,不会对黑色素细胞造成永久性的伤害,且停用一段时间之后皮肤黑色素可恢复到正常含量。本课题的研究内容,是在借鉴前人报道的脱氧熊果苷合成方法基础上,提出一条改进的合成脱氧熊果苷的路线,并对其工艺条件进行优化研究。改进的合成路线以对苯二酚和苄氯为起始原料,首先进行单酚羟基缩合得对苄氧基苯酚；接着,对苄氧基苯酚与3,4-二氢吡喃反应得到2-[(4-苄氧基)苯氧基]四氢吡喃；然后,2-[(4-苄氧基)苯氧基]四氢吡喃加氢脱去苄基得到4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚,同时研究了不同吸附剂的使用以控制对苯二酚含量。反应过程中,考察了反应温度、催化剂用量、投料比等对收率的影响,得出比较适宜的反应条件。即对苯二酚在甲醇钠、甲醇体系中与氯化苄反应,温度控制在64.5℃,反应时间1.5h,收率可达到75%；另一酚羟基与3,4-二氢吡喃醚化的过程中以二氯甲烷作溶剂、吡啶对甲基苯磺酸盐作催化剂,反应温度30℃,反应时间5 h,收率80%；2-[(4-苄氧基)苯氧基]四氢吡喃以乙酸乙酯做溶剂、碳酸钠做吸附剂钯碳催化加氢脱去苄基得到4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚,反应温度30℃,反应时间24 h,产品脱氧熊果苷中对苯二酚含量低于100 ppm,收率79%。产品熔点测定结果与文献报道值一致,目标化合物的的纯度经液相色谱确定,其结构经核磁共振表征确定。最后,对该工艺进行了中试放大研究,并进行了成本核算,证明工艺可行。综合研究结论可得出此合成路线收率高,原料廉价易得,反应温和,操作简便,具有较好的工业价值。