磷酸聚糖是由多个糖基磷酸酯重复单元组成的天然多糖,是许多病原微生物细胞壁和荚膜多糖的重要组成部分,亦是病原微生物重要的毒力因子,具有免疫活性,因此可以用作抗原决定簇来开发预防微生物感染的糖缀合物疫苗。酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)和克勒克酵母(Kloeckera brevis)的细胞壁多糖是由?-(1→6)磷酸二酯连接键的甘露聚糖组成,该多糖对机体的免疫系统具有重要的调节作用。脑膜炎奈瑟菌是一种革兰氏阴性双球菌,是引起全球细菌性脑膜炎和败血症的主要原因,其中脑膜炎奈瑟菌血清型X(Neisseria meningitides X,Men X)表面的荚膜多糖是由?-(1→4)磷酸二酯键连接的乙酰氨基葡聚糖组成,是潜在的免疫抗原分子。发展快速高效的合成方法来制备多糖抗原用于疫苗研究具有重要意义。本文发展了离子液体(Ionic liquids,IL)负载的寡糖合成策略,分别用于?-(1→6)磷酸二酯键连接的甘露四糖1和?-(1→4)磷酸二酯键连接的乙酰氨基葡萄三糖14的合成。论文首先设计了一种新的含5-氨基戊醇连接臂的苄基型IL载体,该载体可通过四步反应制得。随后分别以甘露糖和氨基葡萄糖为起始原料,通过4步和10步反应获得α-甘露糖亚磷酸酯3和α-2-叠氮葡萄糖亚磷酸酯16。离子液体载体与中间体3经过H-亚磷酸酯化学法缩合、氧化、纯化、脱保护和纯化五步操作实现离子液体负载的糖链增长,此过程重复四次,在45 h后通过18步化学反应以29.80%的产率合成了?-(1→6)磷酸二酯键连接的甘露四糖2。通过同样的策略,离子液体载体与中间体16重复三次反应过程,在81 h后通过22步化学反应以14.60%的产率合成了?-(1→4)磷酸二酯键连接的乙酰氨基葡萄三糖15。其中每步反应后均使用“溶解-沉淀”方法快速纯化目标产物,无需费时费力的硅胶柱层析分离。最后,化合物2和15在脱除保护基后,通过钯碳催化的氢解法一步除去苄基保护基、苄氧羰基和离子液体载体,分别得到带有氨基戊醇结构的寡糖甘露四糖磷酸酯和乙酰氨基葡萄三糖磷酸酯。该抗原可进一步与载体蛋白相连,用于免疫学研究。