近年来,社会的发展与环境的日趋恶化使得致病微生物大规模传播,引起了人们越来越多的关注。因此,人们对高效、安全、广谱的抗菌试剂和抗菌材料的需求也愈加迫切。季鳞盐是一类与季铵盐结构相似的阳离子型抗菌剂,但磷的原子半径大于氮原子,所以季鳞盐极化作用更强,对带负电荷的菌体吸附作用更强,具有更好的杀菌活性。卤胺是一类高效广谱、绿色可再生的有机类抗菌剂,依靠其分子中的强氧化性卤素来行使抗菌功效,所以基本上不会使微生物产生耐药性。但卤胺化合物亲水性往往较差,这在一定程度上限制了它的使用范围。本论文通过有机合成的策略,首次将海因类卤胺结构单元和季鏻盐基团引入同一小分子中：以商品化的5,5-二甲基海因为原料,经海因环上的N-烷基化反应、成季鳞盐的季铵化反应、海因卤胺前体的氯化反应,最终制备了一系列季鏻盐型海因类卤胺化合物,总收率约为55%。通过核磁共振对本文中合成小分子中间体和目标分子季鳞盐型卤胺抗菌剂进行了结构表征。首次合成的季鳞盐型卤胺抗菌分子均有较好的水溶性,经大肠杆菌(E. coli ATCC 25922)杀菌实验可得到以下结论：(1)本论文设计的季鳞盐型海因类卤胺化合物比已报道的季铵盐型海因类卤胺化合物有更高的杀菌活性。(2)季鏻盐型海因类卤胺分子结构中卤胺基团与季鳞盐基团之间的疏水链长度的增加会使杀菌活性呈现出先减小后增大的趋势；当疏水链长度为12个-CH2-时,抗菌活性提升最为明显,推测这种现象是由卤胺抗菌单元和季鳞盐抗菌单元的协同杀菌作用所致。此外,本论文还提出携硅氧烷基偶联基团的可固载型季鳞盐-卤胺前体的两种全合成方案,并进行了一定的探索。