吲哚方酸菁的设计、合成及应用研究

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功能性的染料由于其特殊的性质和性能,近年来受到广泛的关注。吲哚方酸菁染料因其狭窄而强烈的紫外吸收和荧光发射峰以及较大的摩尔消光系数,成为近红外染料中比较重要的一类吲哚菁染料。吲哚方酸菁的功能化主要是改善吲哚方酸菁的水溶性以及赋予其一些特殊的功能。本文主要针对吲哚方酸菁的功能化,做了以下主要工作:1.带有四个羧酸的吲哚方酸菁染料D1被成功合成,在D1的基础上成功合成了带有四个伯胺基团的D2、四个叔胺基团的D3和四个季铵盐基团的D4染料,所有的结构都使用核磁和质谱表征手段来确认结构。D1的羧酸盐结构和D2-D4的带有阳离子型官能团的结构都具有优异的水溶性,并且该类染料与其它的吲哚菁染料相比具有更好的光稳定性。2.吲哚方酸菁染料D1和D2都具有pH的敏感性: D2在酸性条件下由于氨基的质子化作用其紫外吸收和荧光发射峰都随着pH的减小而增强;在碱性条件下D1和D2的紫外和荧光吸收都随着pH的增大而减小,并在极碱条件下发生淬灭。淬灭条件下的D1和D2都出现了单个吲哚啉部分结构的紫外吸收和荧光发射,并且这一部分的光谱能够与整个吲哚方酸菁分子的共轭结构造成的光谱完全的区分开,因此这两部分明显的光谱峰制成了荧光比率计。进一步地,这种荧光比率计在pH值减小后能够恢复到原来的值状态。核磁和质谱表征证明了碱淬灭的机理为羟基与吲哚啉杂环上的碳氮双键发生了亲核加成反应。因此,一种可逆的近红外荧光比率计极碱探针被成功制备。3.通过光谱分析和ITC的测试,证明了带有阳离子的吲哚方酸菁染料D2能够与带有阴离子的DNA和细胞膜结构PS相互作用,并且D2/DNA的亲和力较D1/PS更强。通过CD谱和对D2的理论模拟实验,证明了D2与DNA的双螺旋结构存在小沟区结合的作用,解释了D2/DNA强的相互作用的原因。染料D2由于细胞膜的通透性差异能够特异性地标记活组织细胞的细胞膜结构,但是特异性标记固定组织细胞的细胞核结构。利用这一特质,吲哚方酸菁染料D2能够特异性地识别出活组织中正在发生凋亡的细胞,通过特异性地标记出凋亡细胞的细胞核结构(正常细胞只标记细胞膜)。
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