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发展简单、高效的方法制备复杂的化合物是当代有机合成化学中很重要的任务之一。近年来,多组分反应因其可以将三个或三个以上的组分通过一锅法引入到目标分子中而备受化学家的关注。其中过渡金属催化的末端炔、醛、胺的三组分反应就是一个典型的例子。通过该反应所生成的炔丙基胺是一种重要的有机合成中间体,在一些复杂的天然产物以及药物分子的合成中扮演着重要的角色。不仅如此,末端炔、醛、胺的三组分串联反应还可以有效地构建各种含氮杂环和联烯化合物。我博士期间主要研究了一些基于末端炔、醛、胺的三组分反应,具体主要分为以下几部分：第一部分：手性炔丙基胺的合成及其向轴手性联烯酸酯的转化1.发展了一种手性铜络合物催化的手性炔丙基胺的不对称合成方法。通过使用CuBr和手性配体(R,Rα)-N-PINAP,高对映选择性地实现了2-甲基-3-丁炔-2-醇、醛、吡咯烷的三组分反应,通过这一方法合成的高光学活性的炔丙基胺经过脱除炔末端的2-羟基异丙基后可以进一步转化为其他手性的非末端的炔丙基胺衍生物。2.发展了一种轴手性联烯酸酯的不对称合成方法。通过使用末端酯基取代的手性炔丙基胺为起始原料,在银(Ⅰ)的促进下,其中心手性能够成功转化为产物的轴手性而没有明显手性丢失,从而可以高效地实现光学活性联烯酸酯的合成。第二部分：铜(Ⅰ)催化的基于末端炔、醛、胺的三组分串联反应1.研究了铜(Ⅰ)催化的末端炔丙基醇、贫电子醛、胺的三组分反应,合成了一系列吡喃酮化合物和2,5-二氢呋喃化合物。我们发现在反应中使用乙醛酸乙酯为醛,二级的末端炔丙基醇为末端炔时,通常可以得到吡喃酮产物；当使用其他贫电子的醛时,反应可以得到2,5-二氢呋喃产物,该产物可以进一步在碘甲烷的作用下转化为2,5-二取代的呋喃化合物。该方法具有条件温和,原料简单易得,底物普适性广等优点,大大扩展了铜催化的末端炔、醛、胺的三组分反应。2.研究了铜(Ⅰ)催化的末端炔、醛、3-吡咯啉的三组分反应,合成了一系列反式的烯丙基吡咯化合物。该方法条件温和,操作简单,具有很高的原子经济性。在上一部分工作的基础之上,我们还将CuBr和手性配体(R,Rα)-N-PINAP这一高对映选择性的催化体系成功地应用于该反应,合成了一系列高光学活性的反式烯丙基吡咯化合物。对反应的机理我们也进行了研究。