含氮杂环化合物是一种重要的化合物。含氮杂环的骨架很广泛地存在于有机材料,天然产物,以及药物小分子中。因此,发展氮杂环化合物的合成方法学尤为重要。本论文从高炔丙胺和炔酰胺两种重要的含氮合成子出发,发展绿色的合成方法学,如光致氧化还原催化和非金属催化,合成功能化的含氮杂环化合物。本论文主要分为四个部分:论文的第一部分,概述了基于高炔丙胺的反马氏加成反应和基于炔酰胺的自由基反应和不对称催化反应。其中,在炔酰胺的自由基反应中,重点研究了自由基加成的区域选择性。在炔酰胺的不对称催化反应中,我们主要综述了不对称催化合成含氮杂环化合物的反应,和列举了不对称催化炔酰胺构建轴手性化合物的反应。论文的第二部分,介绍了光促进有机反应的原理和金/光催化剂协同催化的有机反应。在此基础上,我们发展了基于高炔丙胺的两次金/光催化剂协同催化循环,实现了炔烃的三官能团化反应,构建了双芳基的手性二氢吡咯化合物。论文的第三部分,概述了光促进羰基自由基的偶联反应和自由基Smiles重排反应。基于此,我们发展了光促进羰基自由基炔酰胺偶联串联反应。其中,分子内的脱二氧化硫的Smiles重排反应,高效合成了吲哚和异喹啉两类有用的骨架。此外,该重排反应也可以拓展到外加自由基源的炔酰胺Smiles重排反应。值得一提的是,这是首例炔酰胺Smiles重排的反应。同时,当炔酰胺的保护基为甲磺酰基时,一锅法的烯丙醇移位能合成有用的2-羟甲基吲哚化合物。在该部分中,我们对产物进行简单的衍生化,合成了四种生物活性分子。论文的第四部分,介绍了轴手性吲哚化合物的构建方法,其中,绝大多数反应需要贵金属的催化。然而,非金属催化的邻炔基苯胺类型底物的5-endo-dig环化,构建更为有用的N-芳基吲哚化合物尚未见报道。另外,手性Br?nsted酸催化炔酰胺能实现不对称催化。受此启发,我们设计并实现了 Br?nsted酸催化的邻炔酰胺苯胺5-endo-dig环化构建轴手性N-芳基吲哚化合物。并且,我们也成功合成了基于该骨架的硫脲和有机膦分子,这有望应用到不对称催化反应中。