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β-羟基腈类化合物是合成β-羟基酸及其衍生物、γ-氨基醇及其衍生物的重要有机合成中间体，因此其合成引起了有机化学家的极大兴趣。氰甲基化反应是合成β-羟基腈类物质最直接、最简单并且已经被广泛应用的方法。NHCs作为一类重要的有机小分子催化剂，因其高效的催化活性、对环境友好性以及易于制备、修饰等优点吸引越来越多有机工作者的目光，因此在过去的二十年中获得了飞速的发展。本论文开展了一种基于有机小分子催化剂氮杂环卡宾(NHCs)催化羰基化合物的氰甲基化反应研究，主要内容包括以下两个部分：1、首先合成了1种能够在室温下稳定存在的氮杂环卡宾和5种不同类型氮杂环卡宾前体盐(卡宾前体)。利用合成氮杂环卡宾及卡宾前体盐作为催化剂，以三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)为亲电试剂，成功催化了醛与三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)发生氰甲基化反应。在5mol%NHC催化下,醛与三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)发生氰甲基化反应，以61～84%的产率得到16种β-羟基腈类物质。最后我们通过对实验结果的分析并结合亲核卡宾催化的特点提出了卡宾(NHCs)亲硅活化机理。2、接着将反应底物扩展到一些酮类化合物，利用合成氮杂环卡宾及卡宾前体盐作为催化剂，催化酮类化合物与三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)的氰甲基化反应，却发现酮类化合物在氮杂环卡宾催化下与硅试剂生成了烯醇硅醚类物质。当反应底物为活泼酮2,2,2-三氟苯乙酮时，却以89%的高产率得到包含一个季碳中心的β-羟基腈。同时我们合成了不同种类的亚胺，以此为原料，尝试氮杂环卡宾催化亚胺与三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)的氰甲基化反应，但没有成功实现亚胺的氰甲基化反应。当Ts亚胺与三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)反应时，发现卡宾与亚胺形成中间体，导致反应未能生成目标产物。综上，我们发展了一种利用氮杂环卡宾(NHCs)有机小分子催化剂，以三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)为氰化试剂，成功催化了醛与三甲硅基氰化甲烷(TMSAN)发生氰甲基化反应合成β-羟基腈类化合物的新方法，为氰甲基化反应的手性研究奠定了基础。该方法具有反应简单、产率高、原料廉价易得、环境友好等特点。