苯并噻唑类化合物有大的π共轭体系,因此具有良好的荧光性质。本论文在概述苯并噻唑类化合物在荧光方面应用的基础上,提出论文的设想。通过设计合成一系列苯并噻唑类化合物,研究分子结构与荧光发射性质间的规律,并探索了这类化合物在发展近红外荧光探针中的应用,主要包括以下内容:首先,通过改变苯并噻唑类化合物中苯并噻唑基团的数目与取代位置合成了化合物1-6,研究了其对F-的响应、溶剂效应、白色荧光及固体荧光。发现存在邻位羟基的化合物的荧光发射可用激发态分子内质子转移(ESIPT)机理解释,而苯并噻唑基团数目的增加使共轭体系增大,从而使荧光发生红移。其次,通过在苯并噻唑类化合物的结构中引入乙烯基来合成了化合物7-9,研究了其对F-的响应、溶剂效应、白色荧光及固体荧光。发现在化合物7和8的的荧光发射遵循分子内电荷转移机理,发射近红外荧光,而化合物9发射近红外荧光,包含ESIPT和分子内电荷转移双重机理。最后,对化合物8的羟基进行保护得到近红外荧光探针化合物10,探究了其对半胱氨酸光谱响应。发现化合物10在乙醇:水=1:1的混合溶剂中对半胱氨酸具有良好的选择性,发射670 nm处的近红外荧光,并成功应用于生物荧光成像。