2-氨基-3-羰基噻吩在噻吩并[2,3-b]吡啶酮合成中的应用研究

来源 :吉林大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:UFO_2113
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烯胺酮类化合物作为一类具有较多反应活性点的化合物,已成为有机合成中重要的合成前体和中间体,此类化合物不但包含亲核的烯胺部分,而且还具有亲电的烯酮部分,大量文献报道了其在合成单杂环、稠杂环化合物及配位化学中的应用。噻吩并吡啶酮类结构广泛存在于天然产物及人工合成化合物之中,且此类化合物大都具有重要的药理活性,常被用作治疗恶性肿瘤、自身免疫性或病理性炎症引起的疾病,如哮喘、结肠癌、代谢综合征等。在本课题组长期从事杂环化合物合成方法研究的基础上,本论文从含有烯胺酮的结构的噻吩类衍生物的合成出发,创建以其作为合成前体,步骤简洁、条件温和、通用性强的稠杂环化合物即多取代噻吩并吡啶酮的合成新方法。主要工作内容包括以下两个方面:(1)利用酰胺缩醛类化合物与含烯胺酮结构的噻吩衍生物反应,实现了噻吩并吡啶-4-酮类化合物的合成。(2)采用含烯胺酮结构的噻吩类衍生物,与同时具有活泼的亚甲基与氰基结构的丙二腈反应,实现了噻吩并吡啶-6-酮类化合物的合成。这两种合成方法均具有原料廉价易得、操作简单、产率高、反应时间短、产物易于分离、反应选择性好、低污染的优点。
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