单一对映异构体手性农药，既对标靶有最好的生物活性，又对非标靶安全，被认为是避免和控制化学农药污染的有效途径。手性胺类化合物大量用于合成农药、医药中，在新药研发过程中，手性胺类化合物的合成已成为研究的热点。在过去10年中，基于手性叔丁基亚磺酰胺为辅基的合成技术，广泛应用在医药、农药、天然产物的研发过程中。　　β-氨基砜是很多生物有机化合物的重要结构单元,它在许多酶抑制剂中扮演重要的角色：如新型HIV蛋白酶抑制剂、金属蛋白抑制剂等。另外，β-氨基砜也是制备环状和非环状α-氨基酸、氨基醇、生物碱、碳水化合物衍生物、有机氮杂环等的重要中间体。利用好β-氨基砜可以实现不同种类的有机物相互转化:如α位的亲电取代反应、氨基砜的取代和还原消除。目前,β-氨基砜文献报道的常用方法是，从天然氨基酸出发,构建对映异构,但这种方法步骤繁杂、所需药品昂贵不太适合现在有机合成和绿色化学的需要;另外一些方法是,通过不对称的迈克尔加成（Michael addition）来实现，这种方法的区域选择性和立体选择性都不高。　　本论文研究的主要内容为：用叔丁基亚磺酰胺这种手性试剂作为诱导,寻找不同的亲电试剂（甲基苯基砜、二卤代甲基苯基砜等）建立一种高选择性、手性胺基砜的合成方法（dr>99％）。对非对映选择性的亲核烷基化反应进行系统的研究。通过甲基苯基砜、异丙基甲基苯基砜、异丁基甲基苯基砜和二卤代甲基苯基砜试剂与N-叔丁基亚磺酰醛亚胺和N-叔丁基亚磺酰酮亚胺,特别是N-叔丁基亚磺酰酮亚胺的非对映选择性亲核加成,合成了一系列光学纯的手性胺类化合物。同时,对苯磺酰基烷基负离子的反应活性和稳定性进行了探讨。　　主要研究结果有：　　1、首次建立了甲基苯基砜(PhSO2CH3)和手性(S)-叔丁基亚磺酰亚胺的高立体选择性亲核烷基化反应,成功合成光学纯的β-氨基砜类化合物的合成工艺。反应的立体选择性(dr＞99%)，反应的产率大于85%,并通过X-ray确定了新化合物的三维绝对构型。探讨了加成反应机理和其高的立体选择性的原因,提出了六元环反应过度态理论。实验采用在缓冲体系HOAc/NaOAc中利用镁还原脱除苯磺酰基和手性辅基,将β-氨基砜还原成手性胺。对反应中的过度态进行了化学计算。过渡态结构中形成的C-C键键长为0.224nm。在-80℃下计算的,活化吉布斯自由能为68.5kJ/mol。实验分别使用核磁共振仪、高效液相与质谱联用仪、高分辨质谱仪、旋光仪、熔点测定仪和单晶检测仪对中间体和目标化合物的结构进行表征。　　2、通过(苯磺酰基)二氯、二溴、二氟甲基负离子成功合成了高光学活性的二氯、二溴、二氟甲基胺，实现了醛亚胺的非对映选择性亲核烷基化反应。反应的Dr>10:3,反应可能经过六元环过渡态。不同碱性条件对反应体系非对映选择性影响、低温控制和溶剂对反应的转化率的影响、以及不同结构的亚胺对反应收率的影响和脱去保护基等，论文进行了系统的探讨和研究。　　3、实现了α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰酮亚胺与PhSO2CH3的立体选择性1,2-加成反应,dr>92:8,反应的收率大于85%。反应具有极高的区域选择性和立体选择性（反应只有1,2加成，无1,4加成），经过砜基和叔丁基亚磺酰基的脱除,合成了一系列光学纯的甲基烯丙基胺。　　4、通过三氟乙醛的水合物与叔丁基亚磺酰胺缩合生成活泼的含氟中间体亚胺，产物不分离，直接与芳基锂试剂反应的方法,得到高立体选择性的α-三氟甲基胺，dr>7:1。PhSO2CH2－强碱性的条件下,和带有CF3的亚胺亲核加成，通过这个方法引入三氟甲基并进一步的合成含氟β-氨基砜。　　5、建立了苯酚、氢溴酸的乙酸溶液的还原偶联体系,将一系列的苯磺酰氯还原成重要的有机合成中间体-联二硫醚,探讨了反应机理及其他还原偶联条件。