多糖类衍生物因具有优秀的手性识别能力而被广泛应用于高效液相色谱手性固定相的制备。其中,手性识别性能最为优异的莫过于纤维素和直链淀粉苯基氨基甲酸酯类衍生物,而通常苯环上取代基的结构和性能会对该类衍生物的手性识别能力产生较大影响。但直至目前,对于选择性引入不同取代基的多糖类衍生物的手性识别性能及其识别机理的研究尚未完善。因此根据这一现状,本课题展开了对纤维素糖单元2-、3-位和6-位具有不同结构取代基苯基氨基甲酸酯类衍生物的合成与手性识别性能的一系列研究。采用区域选择法合成一系列糖单元2-、3-位和6-位具有不同取代基的纤维素苯基氨基甲酸酯类衍生物。运用傅里叶红外光谱仪监测反应进程,并初步判断产物所含基团;运用核磁共振氢谱和红外光谱最终共同确定产物结构和纯度;采用圆二色光谱表征产物的二级结构。然后,采用传统涂覆法制备相应的涂覆型手性固定相,运用热失重分析对产物热稳定性能行进测定并计算涂覆率。最后,采用匀浆法制备手性柱,并运用高效液相色谱法在正相条件下对10种具有典型结构的外消旋体进行手性拆分,以此评价所合成的纤维素苯基氨基甲酸酯类衍生物的手性识别能力,并进一步探讨取代基的位置、结构与性能对该类衍生物手性识别性能的影响。结果表明,所合成的区域选择性取代纤维素类衍生物对于Rac-2、Rac-5和Rac-6均有较好的手性识别能力(分离因子α均大于1.2),尤其对于Rac-6的拆分效果远远优于商品柱Chiralcel OD。同时发现2-、3-位引入供电子取代基,且6-位引入吸电子取代基的组合方式可有效的提高该类衍生物的手性识别能力。并且每一种衍生物均表现出各自独特的手性识别性能,且其拆分能力随对映体结构不同而产生变化。