α-羟基苯乙酮与β,γ-不饱和-α-酮酰胺经Michael加成/半缩酮化/傅-克烷基化反应合成螺环氧化吲哚衍生物的研究

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1.α-羟基苯乙酮与β,γ-不饱和-α-酮酰胺经Michael加成/半缩酮化/傅-克烷基化反应合成螺环氧化吲哚衍生物的研究  螺环氧化吲哚衍生物,特别是手性的螺杂环氧化吲哚衍生物具有广泛的生物活性,如抗肿瘤活性,抗菌活性,抗艾滋病毒性、退烧药物、钠离子通道阻滞剂、抗疟疾药物等。因此,螺杂环氧化吲哚骨架的构建引起了广大中外化学工作者极大的兴趣。但是,迄今为止,人工构建螺杂环氧化吲哚骨架的有效方法还不是很多,主要依赖于靛红及其衍生物为原料的方法制备。因此,发展高效的构建螺杂环氧化吲哚骨架及其不对称合成的新路线、新方法具有重要的理论意义和重要的应用价值。  本文第一部分主要阐述了路易斯碱催化的β,γ-不饱和-α-酮酰胺和α-羟基苯乙酮的Michael加成反应,经过自发的半缩酮化后由三氟乙酸引导发生傅-克烷基化反应最终得到一系列全新的螺环氧化吲哚衍生物(产率最高可达96%)。  2.α-羟基苯乙酮与β,γ-不饱和-α-酮酰胺经不对称Michael加成/半缩酮化/傅-克烷基化反应合成螺环氧化吲哚衍生物的研究  第二部分主要阐述了氮杂半冠醚配体L与ZnEt2组成的双核锌催化剂催化β,γ-不饱和-α-酮酰胺和α-羟基苯乙酮的不对称Michael加成反应,再经过自发的半缩酮化后由三氟乙酸引导发生傅-克烷基化反应最终得到一系列高对映选择性螺环氧化吲哚衍生物(ee值最高可达98%)。
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